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精美有机合成习题三 姓名学号班级 一、卤代反响 1、芳环上亲电取代卤化时，有哪些重要影响因素？ 答：1）反响物的构造环上已有取代基影响反响活性和取代地点 2）催化剂反响试剂一般单质，催化剂用路易斯酸 3）原料杂质。由于使用路易斯酸催化，原料中的水份、某些杂环化合物会影响催化剂 的活性，故工业生产中限制芳烃中水含量。 4）反响温度，温度升高，反响速度快，活性提高，但副产物增多。 5）由于该反响表现连串反响特点，随着反响进度增大，副产物增多，在工艺上必须控 制卤化深度。 6）工业生产中，反响器种类对反响有影响。如釜式反响器返混严重，副反响增加，而 塔式反响器能够在一定程度上减少返混现象，副反响少。 2、简述由甲苯制备以下卤化合物的合成路线、各步反响的名称和主要反响条件。 解; 1) CH3 CH3 CCl3 CF3 Cl Cl Cl Cl2,FeCl3 Cl2,hv KF,DMF 环上亲电取代 侧链自由基取代 氟的亲核置换 2) CF3 CF3 CH3 CCl3 Cl2,hv KF,DMF Cl2,FeCl3 侧链自由基取代 亲核氟置换 环上亲电取代 Cl 与反响1）近似 ） CH3 CH3 CCl3 CF3 Cl2, FeCl3 Cl Cl Cl Cl2,hv KF,DMF Cl Cl Cl 5) CH3 CCl3 CF CF3 CH3 3 Cl ClClClCl 6) CH3 C