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有机推断题的几大突破口
有机推断属于综合运用各类有机物官能团性质和相互衍变关系,结合计算,并在新情 景下加以知识迁移的能力题。其特点是:综合性强,难度大,情景新,要求高。正确解答有机推断题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化关系,突破题中相关化学信息,找到 问题的突破口,再分析综合才能作出正确、合理的推断。现将有机推断的突破口总结如下:
一、从有机物的物理特征突破。
有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点。如在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均小于或等于4,而烃的衍生物中只有CH Cl、CH
3 2
=CHCl、HCHO 在通常情况下是气态:根据相似相溶规则,有机物常见官能团中,醇羟基、
羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团,硝基、酯基、C-X 键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时,物质一般易溶于水;当有机物中憎水基团占主导地位时, 物质一般难溶于水。
二、从有机反应的特定条件突破。
1、当反应条件为NaOH 醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。
2、当反应条件为NaOH 水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。
3、当反应条件为浓H SO 并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱化合物,或者是醇与酸
2 4
的酯化反应。
4、当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。
5、当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
6、当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。
7、当反应条件为光照且与X 反应时,通常是 X 与烷或苯环侧链烃基上的H 原子发生的
2 2
取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与 X 的反应时,通常为苯环上的 H 原子直接被取
2
代。
三、从结构和组成特征突破。
1、具有 4 原子共线的可能含碳碳叁键。 2、具有 4 原子共面的可能含醛基。
3、具有 6 原子共面的可能含碳碳双键。 4、具有 12 原子共面的应含有苯环。
5、n(C) :n(H)=1:1 的有:乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。
n(C) :n(H)=1:2 的有:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果 糖、单烯烃。
n(C) :n(H)=1 :4 的有:甲烷、甲醇、尿素等。
四、从特征现象突破。
1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C=C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。
3、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH) 悬浊液反应生成红色沉淀的有机物必含有“—
2
CHO”。
4、能与钠反应放出H 的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
2
5、能与Na CO 或 NaHCO 溶液反应放出CO
或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
2 3 3 2
6、遇FeCl3 溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
7、能与Na 或 K 反应放出H2 的官能团有:醇羟基、酚羟基、羧基、磺酸基等。
五、从特定的数据突破。
1、根据与 H
2
加成时所消耗H
2
的物质的量进行突破:1mol—C=C—加成时需 1molH ,1mol
2
—C≡C—完全加成时需 2molH ,1mol—CHO 加成时需 1molH ,而 1mol 苯环加成时需 3molH 。
2 2 2
2、1mol—CHO 完全反应时生成 2molAg↓或 1molCu O↓。
2
3、2mol—OH 或 2mol—COOH 与活泼金属反应放出 1molH 。
2
4、1mol—COOH 与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出 1molCO ↑。
2
5、1mol 一元醇与足量乙酸反应生成 1mol 酯时,其相对分子质量将增加42,1mol 二元
醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。
6、1mol 某酯A 发生水解反应生成B 和乙酸时,若 A 与 B 的相对分子质量相差 42,则生成 1mol 乙酸,若A 与 B 的相对分子质量相差 84 时,则生成 2mol 乙酸。
六、从有机反应的类型和反应特征突破。
1、能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2 发生加成反应。
2、能与钠反应放出H 的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
2
3、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
4、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
5、能发生连续氧化的有机物是伯醇,即具有“—CH OH”的醇。比如有机物 A 能发生如
2
下反应:A 氧化生成B 氧化生成C,则A 应是具有“—CH2OH”的醇,B 就是醛,C 应是酸。
6、 完
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