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生物碱的分布 植 物 类 型 科 属双子叶植物 植 物 类 型 科 属双子叶植物 如毛茛科（黄连属黄连，乌头属乌头、附子）、防己科（汉防己、北 （多见， 豆根）、罂粟科（罂粟、延胡索）、茄科（曼陀罗属洋金花、颠茄属 已知有 50 多 颠茄、莨菪属莨菪）、马钱科（马钱子）、小檗科（三棵针）、豆科 个科的 120 多 （苦参属苦参、槐属苦豆子）、芸香科吴茱萸属（吴茱萸）等 个属） 单子叶植物 如石蒜科、百合科（贝母属的川贝母、浙贝母）、兰科等裸子植物 如麻黄科、红豆杉科、三尖杉科和松柏科等 低等植物 如烟碱存在于蕨类植物中,麦角生物碱存在于菌类植物中地衣、苔藓类植物中仅发现少数简单的吲哚类生物碱。 藻类、水生类植物中未发现生物碱。 宝马别逗罂粟 （毛茛科、马钱科、茄科、豆科、罂粟科） 防己终于小破 （防己科、吴茱萸属、小檗科） 生物碱结构分类总结 生物碱类型 吡啶类生物碱 莨菪烷类生物碱  二级分类 简单吡啶类双稠哌啶类 简单异喹啉类  结构特点 代表化合物 槟榔碱、次槟榔碱、烟碱、胡椒碱苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱 莨菪碱、古柯碱 萨苏林 罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱 异喹啉类生物 苄基异喹啉类 碱 原小檗碱类 吗啡烷类 简单吲哚类色胺吲哚类 蝙蝠葛碱、汉防己甲（乙）素小檗碱、延胡索乙素 吗啡、可待因、青风藤碱大青素B、靛青苷 吴茱萸碱 吲哚类生物碱 有机胺类生物碱 单萜吲哚类双吲哚类 士的宁、利血平 长春碱、长春新碱 麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱 类型 亲脂性生物碱 游离 亲水性生物碱生物 两性生物 碱 具特殊 碱 官能团 具内脂或 的生物 内酰胺结 碱 构 类型 溶解性 溶解性 大多数叔胺碱和仲胺碱为亲脂性，一般能溶于有机溶剂， 尤其易溶于亲脂性有机溶剂，特别易溶于氯仿。溶于酸 水，不溶或难溶于水和碱水 主要指季铵碱和某些含氮-氧化物的生物碱，可溶于水、甲醇、乙醇，难溶于亲脂性有机溶剂 即可溶于酸水，也可溶于碱水，但在pH8-9 时易产生沉淀 在碱水中，其内酯（或内酰胺）结构可开环形成羧酸盐溶于水中，继之加酸复又还原 生物碱盐  一般溶解性 不同的酸的盐 易溶于水，可溶于醇类，难溶于亲脂性有机溶剂。生物碱在酸水中成盐溶解，调碱性后又游离 通常生物碱的无极酸盐水溶性大于有机酸盐；无机酸盐中含氧酸盐的水溶性大于卤代酸盐；小分子有机酸盐大于大分子有机酸盐 性质 性质 液态甜味 具有颜色 紫外光下显荧光挥发性 升华性 代表化合物 烟碱、毒芹碱、槟榔碱甜菜碱 小檗碱、蛇根碱呈黄色 药根碱、小檗红碱呈红色利血平 麻黄碱、烟碱 咖啡因 提取方法 溶剂 方法 纯化 水或酸水提取法 0.1%～1%的硫酸、盐酸或醋酸、 酒石酸溶液 浸渍、 阳离子树脂交换法 萃取法 醇类溶剂 提取法 甲醇、乙醇 渗漉、 回流、 酸水-碱化-萃取法处理去除脂溶 性杂质 亲脂性有机溶剂提取法 三氯甲烷、苯、乙醚以及二氯甲烷等 连续回流 同上 影响因素 典型化合物杂化方式 四氢异喹啉异喹啉 影响因素 典型化合物 杂化方式 四氢异喹啉异喹啉 苯异丙胺麻黄碱去甲麻黄碱 （诱导效应） 电性效应 胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱碱性弱 （共轭效应） 空间效应 莨菪碱山莨菪碱东莨菪碱氢键效应 钩藤碱异钩藤碱 优点：分离效能好、灵敏度高、分析速度快。 色谱柱类型：硅胶吸附色谱柱，C18反相色谱柱。 此外，制备型薄层色谱、干柱色谱、中压或低压柱色谱等也常用于分离生物碱。 分离原理 利用碱性差异分离 利用溶解度差异分离利用特殊官能团分离利用色谱法分离 高效液相色谱法 要点 pH 梯度萃取 苦参（乙醚）、防己（冷苯）、麻黄（草酸） 羧基、酚羟基、内酯与内酰胺 吸附色谱、分配色谱 药物 生物碱 药物 生物碱 《药典》 指标成分 结构分类 苦参碱和氧化苦参碱，此外还含有羟基苦参碱、 苦参 N-甲基金雀花碱、安娜吉碱、巴普叶碱和去氢 苦参碱（苦参烯碱）等 麻黄碱和伪麻黄碱为主，前者占总生物碱的 苦参碱、 氧化苦参碱 双稠哌啶类 麻黄 40%～90%。此外还含少量的甲基麻黄碱、甲基 盐酸麻黄碱 伪麻黄碱和去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。 小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根 盐酸小檗碱 碱和木兰碱 乌头碱、次乌 有机胺类 黄连 苄基异喹啉 类 川乌 乌头碱、次乌头碱和新乌头碱 二萜类生物 碱 洋金 花 莨菪碱（阿托品）、山莨菪碱、东莨菪碱、樟 柳碱和N-去甲莨菪碱 头碱和新乌头 碱 硫酸阿托品、 马钱 士的宁（又称番木鳖碱）和马钱子碱 子 氢溴酸东莨菪 莨菪烷类 碱 士的宁、 吲哚类 马钱子碱 总结 分类 五碳醛糖六碳醛糖 甲基五碳醛糖六碳酮糖 糖醛酸  代表化合物 D- 木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖 D-果糖 D