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第二节 芳香烃
第一课时 苯
一、苯
苯是一种无色、有特殊气味的_______体,有毒,_____溶于水。苯易挥发,沸点为80.1 ℃,熔点为5.5 ℃,常温下密度为____________。
液
不
0.88 g/cm3
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂
一、苯
一、苯
向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,用力振荡,观察现象。
【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后不褪色;加入溴水后不褪色,出现分
层,苯层在上层,橙红色,水层在下层,接近无色。
【结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化,也不与溴水反应。溴在苯中
的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从水中萃取出来。
说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
一、苯
分子式:_____;结构简式:_______;
分子构型:___________ ;6个碳原子均采用______
C6H6
碳原子与氢原子之间以__________相连接
每个碳碳键的键长相等,都是139 pm,
介于 __________和____________ 的键长之间。
平面正六边形
每个碳原子余下的____ 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大____ 键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
分子中的_____原子处在同一平面
碳碳双键
单键(σ键)
所有
一、苯
碳碳单键
sp2
p
π
哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?
①苯的邻位二元取代物只有一种
②苯不能使溴水褪色
③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
④经测定,苯环上碳碳键的键长相等, 都是1.40×10-10m
⑤经测定,苯环中碳碳键的键能均相等
√
√
√
√
√
一、苯
氧化反应
加成反应
取代反应
①可燃性
纯卤素
√
②使酸性KMnO4溶液褪色
×
√
硝酸
硫酸
H2、X2、HX、H2O
√
一、苯
(1)苯具有可燃性
难氧化
(2)苯不能使酸性高锰酸钾褪色
在空气里燃烧可以产生浓重的黑烟
一、苯
FeBr3作催化剂,苯环上氢原子被溴原子所取代
(1)卤代反应
溴苯
纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度大于水
易取代
思考:1、如何证明该反应是取代反应而不是加成反应?2、铁粉的作用?3、AgNO3的作用,CCl4的作用?4、导管末端为何不插入液面以下?5、如何分离产物?
一、苯
(2)硝化反应
在浓硫酸的作用下,苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应,生成硝基苯。
硝基苯
纯净的硝基苯是一种无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度大于水
(2)硝化反应
(3)水浴加热时应控制温度多少?水浴加热的优点有什么?
(1)混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么?
将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中,并振荡冷却。
(2)写出生成硝基苯的化学方程式。
50~60 ℃,反应物均匀受热且容易控制温度。
一、苯
(2)硝化反应
(5)分离硝基苯和水混合物的方法是什么?分离硝基苯和苯混合物的方法是什么?
(4)试管上方的长导管的作用是什么?
冷凝回流、减少反应物的挥发。
分液法,蒸馏法。
一、苯
一、苯
(3)磺化反应
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应,生成苯磺酸。
苯磺酸
制备合成洗涤剂
苯磺酸易溶于水,是一种强酸
一、苯
在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环己烷。
环己烷
1.苯的物理性质
2.苯的结构
总体来说,苯的化学性质是“易取代,能加成,
难氧化”
是
苯环的碳碳键完全相同。
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