江南大学801生物化学课件总结2----糖化学.docx

第三章 糖类化合物 Carbohydrates ① 糖类化合物主要由 C 、H 、 O 三种元素构成 ② 分子通式 formula ： Cn(H 2O)n H-C-OH ←碳水化合物 ③ 糖类化合物包含： 单糖、单糖衍生物、单糖聚合物（寡糖、多糖） 、联合糖 ④ 糖类的主要生物功能 ⑴ 糖是生物体主要的能源物质 ⑵ 糖是生物体合成其余化合物的基本碳源 ⑶ 糖能够作为生物体的构造物质 ⑷ 联合糖拥有细胞辨别、免疫、信号传导等生理活性功能 第一节 单糖的构造和性质 the Structures and Characteristics of Monosaccharides ① 定义： 单糖是多羟基醛 polyhydroxyl aldehyde 或多羟基酮 polyhydroxyl ketone 。 ② 特色：⑴ 单糖不可以被水解成更简单的糖； ⑵ 单糖是结晶形固体，能溶于水，拥有甜味； ⑶ 自然界中存在最多、最广泛的单糖为己糖和戊糖。 ※ 己糖分子式为 C6H 12O6，重要的己糖有葡萄糖、果糖等； ※ 戊糖分子式为 C5H 10O5，重要的戊糖有核糖。 一、单糖的分子构造 Molecular Structure 1、单糖的分类 Classification ⑴ 依据单糖上功能基团的性质 功能基团为醛基→ 醛糖 aldose H-CO-(CHOH) n-2-CH 2OH 功能基团为酮基→ 酮糖 ketose CH 2OH-CO-(CHOH) n-3-CH 2OH 醛糖 Aldoses ： have an aldehyde group at one end.如： D-glu 酮糖 Ketoses ： have a ketone group usually at C2. 如： D-fru ⑵ 依据单糖中碳原子的数量： 丙糖、 丁糖、 戊糖、 己糖、 庚糖 triose tetrose pentose hexose heptose  O C H C OH HO C H H C OH H C OH CH 2OH D-glucose  CH 2OH C O HO C H H C OH H C OH CH 2OH -fructose ⑶ 依据功能基团和碳原子数量：己醛糖 aldohexose、戊酮糖 ketopentose 2、单糖的构造（能够用以下几个层次表示： ） CHO 链式—开链构造 对应： 构型 因由： 最远端 C* H C OH 因由： 半缩醛 C* 环状—环状构造 对应： 异头物 CH 2OH 环状透视式 对应： 吡喃、呋喃型 D-glyceraldehyde 构象式 对应： 椅式、船式 ⑴ 单糖的开链构造及构型 the open-chain structure and configuration CHO 1）单糖的开链构造及不对称碳原子asymmetric carbon atom H C OH 单糖的不对称碳原子 asymmetric carbon atom of monosaccharides CH 2OH D-glyceraldehyde 2）单糖的立体异构体 Stereoisomers ① 原由： 单糖分子中含有不对称碳原子 C* ② 结果： →单糖是手性分子 chiral molecule →单糖拥有立体异构体 stereoisomers m  CHO HO C H CH 2OH L-glyceraldehyde CHO HO C H CH 2OH L-glyceraldehyde 差向异构体 （ epimers） : 葡萄糖与甘露糖、葡萄糖与半乳糖，仅一个不对称 C 原子构型有所不一样， 这种非对映体异构物称为差向异构体 3）单糖的构型 Configuration ① 构型 :是手性分子因为不对称碳原子上各原子或原子 团的空间排布关系所形成的立体化学构造形式。 ② 单糖的构型一般以甘油醛作为标准 ③ 单糖分子中最远端 C* 上羟基的方向决定单糖的构型 羟基在右侧者为 D- 型 ;羟基在左侧者为 L- 型 . ④ 某个单糖的 D- 型与 L- 型为一对镜像异构体 ⑤ 当手性分子从一种构型变为另一种构型时，需要经过共价键的断裂与重生形成 4）单糖的旋光异构体 optical isomers ① 旋光异构现象： 凡能使“平面偏振光”发生旋转的物质，称为旋光活性物质，此现象称为旋光异构现象。 ② 旋光异构体即立体异构体，旋光方向由各 C* 构型决定。 ③ 产生原由： 一种化合物的 D-型和 L- 型异构体的旋光方向不一样→旋光异构体 右旋 +：使偏振光 polarized light 平面发生顺时针方向偏转 左旋 -：使偏振光平面发生逆时针方向偏转 D-、 L- 型与 +