芳香烃—卤代和硝化（有机化学课件）.pptx

芳香烃的卤代和硝化 提出问题溴代反应是典型的亲电取代反应。什么是亲电取反应？导入动画 0102CONTENT目录亲电取代反应卤代反应03硝化反应 01亲电取代反应 亲电取代反应动画 02卤代反应 卤代反应以铁粉或路易斯酸无水卤化铁为催化剂，苯与氯气或溴发生卤代反应生成氯苯或溴苯。Cl+Cl2+HClBr+Br2+HBrH X→ 取代 卤代反应Cl+Cl2+50%Cl90o CClClCl45%Cl+Cl2+58% CH3Cl42% CH3CH3 卤代反应 CH3 Cl由易到难 卤代反应1.亲电试剂Br+的生成 FeBr3+Br2 ?Br+ + FeBr4- 卤代反应2. Br+亲电进攻苯环的π电子亲电试剂 Br+富电子σ络合物 卤代反应3. 失质子，恢复苯的骨架CH3 Cl 03硝化反应 硝化反应TNT炸药的主要成分是什么？它是如何制备的？2,4,6-三硝基甲苯简称 “TNT” 硝化反应苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物（称混酸）反应，生成硝基苯。+浓NO2H2O+硝基苯(98%)—H —NO2→ 取代 硝化反应HNO3（发烟）NO2间二硝基苯88%HNO3NO238%NO258% 硝化反应HNO3 ? H+ + NO3-2H2SO4+HNO3 ? NO2+ + H3+O + 2HSO4- 硝化反应任务：如何由甲苯合成TNT？ 卤代反应20%40%60%80%100%小 结硝化反应20%40%60%80%100% X+ NO2+卤代硝化 思 考设计详细的TNT制备方案。