芳香烃—一元取代苯定位规律（有机化学课件）.pptx

一元取代苯的定位规律 提出问题A？（间）？（对） ？（邻） ？（邻）？（间）当苯环上已有一个取代基A，继续发生亲电取代反应时，第二个取代基该进入原有基团的哪个位置呢？？ 提出问题CH3+ HNO3+NO2NO2NO2+ HNO3NO2NO2 0102CONTENT目录定位效应定位效应的解释 01定位效应 定位效应苯环上原有取代基决定新引入基团进入苯环的位置，并决定取代反应的难易。 定位效应1. 定位基及其分类定位基：苯环上原有的取代基（-A）CH3+ HNO3+NO2NO2邻对位定位基NO2+ HNO3NO2NO2间位定位基间二硝基苯88% 定位效应2. 邻对位定位基使新引入的取代基主要进入原基团邻位和对位（邻对位产物之和大于60%），且活化苯环，使取代反应比苯易进行。 A定位能力的大致顺序（从强到弱）：强活化：—NR2，—NHR，—NH2，—OH；中等活化：—NHCOR，—OR，—OCOR；弱活化：—R，—Ar；弱钝化：—X 定位效应2. 邻对位定位基如HNO3CH3NO2NO258%38% 定位效应2. 邻对位定位基如 定位效应3. 间位定位基使新引入的取代基主要进入原基团间位（间位产物大于50%），且钝化苯环，使取代反应比苯难进行。B定位能力的大致顺序（从强到弱）： 定位效应3. 间位定位基如NO2+ HNO3（发烟）NO2NO2间二硝基苯88% SO3HH3OSSO3H72% 02定位效应的解释 定位效应的解释苯环受到原有取代基的影响共轭体系中的π键电子云产生不均匀分布共轭链上出现电子云密度较大或较小的交替现象易发生亲电取代反应不易发生亲电取代反应密度大密度小 定位效应的解释如：甲苯（—CH3）供电子诱导效应供电子σ-π超共轭效应—CH3是邻对位定位基，活化苯环。 定位效应的解释如：苯酚(—OH)吸电子诱导效应p-π供电子共轭效应—OH是邻对位定位基，活化苯环。 定位效应的解释如：硝基苯(—NO2)吸电子诱导效应吸电子π-π共轭效应—NO2是间位定位基，钝化苯环。 定位效应20%40%60%80%100%定位效应的解释小 结20%40%60%80%100%定位基及其分类邻对位定位基间位定位基甲苯（—CH3）苯酚(—OH)硝基苯(—NO2) 思 考当苯环上有两个取代基时，第三个取代基该进入哪个位置呢？