芳香烃—苯的结构(有机化学课件).pptx

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苯的结构 苯有毒,它的结构性质如何呢?·提出问题·【案例】2014年11月5日清晨5时15分许,浙江衢州巨化集团 的一个苯槽发生泄漏事故,蒸气夹带残余苯外泄,致2人死亡,另有4人被送往医院抢救。 0102CONTENT目录苯的发现苯的构造式03苯的结构04苯的稳定性 01苯的发现 苯的发现 迈克尔·法拉第(1791—1867)19世纪30年代1825年6月16日欧洲煤炭工业蒸蒸日上煤气罐里常残留一些油状液体法拉第宣告发现新的碳氢化合物—苯法拉第从油状液体中提取了苯 02苯的构造式 苯的构造式凯库勒(1829—1896)凯库勒式苯中的双键没有固定的位置,在不断地转移。 苯的构造式六边形的每个角上都有一个碳连着一个氢原子。σ键大π键 03苯的结构 1. 苯分子结构的价键观点 为什么苯是平面正六边形构型?为什么凯库勒式没有单双建之分?苯的结构 苯的结构2. 杂化轨道理论 按照轨道杂化理论,苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C—Cσ键,组成一个正六边形。每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C—Hσ键。由于是sp2杂化,所以键角都是120°,所有碳原子和氢原子都在同一平面上。 苯的结构2. 杂化轨道理论 未参与杂化的p轨道都垂直于碳环平面,彼此侧面重叠,形成一个封闭的共轭体系,由于共轭效应使π电子高度离域,电子云完全平均化,故无单双键之分。 04苯的稳定性 苯的稳定性1.氢化热 苯的氢化热低,性质稳定苯实理苯结论 2.性质稳定条件剧烈时,可以与氢发生加成反应。取代反应时,六个碳原子作为一个整体转移到新化合物中,说明苯具有特殊的稳定性。苯的稳定性 小 结01苯的发现?03苯的结构?02苯的构造式?04苯的稳定性 如果发生苯泄漏事故,应采取哪些有效措施呢?思 考

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