有机分子共线共面问题.docxVIP

一.熟记五类分子空间构型 代表物 空间构型 结构 球棍模型 键角 结构特点 CH4 止四面体 ——C—— 109°28 任意3点（原子）共 面C—C键可以旋 C2H4 平面结构 r 12]° Z C = C J120° x 6点共面 C=C键不能旋转 C2H2 直线型 ■nfl0 1 约’ —令三令― 4点共线（面） C三C键不能旋转 C6H6 平面止六 边形 H 八h H ? 12点共面 HCHO 平面 0 II 4点共面 苯酚 YH c tiC 5 r HC 5 、/ CH C-O-H键 最多 个原子 共平面。 二.判断技巧： （1） 审清题干要求：注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“氢原子”等关键词和限制条件。 （2） 熟记常见共线、共面的官能团:与三键直接相连的共直线，如-C三C-、-C三N；与双键和苯环直接相连的原 口醛、酮、羧酸因与HVH与三相似为平面形（等电子原理），故为平面形分子（所有原子共平面）。但三「Ofc三「c三所有原子不共平面（因含-CH3）， 口 醛、酮、羧酸因与 HVH 与三相似为平面形（等电子原 理），故 为平面形分子（所有原子共平面）。但三「 Ofc 三「c三所有原子不共平面（因含-CH3），而-CH3 中的C与 （羰基）仍共平面。又 个O与其余2个原子形成的2个价键成V型（与 * 中H与其它原子可能共平面。因O有两对孤电子对，故1 三 三相似），故C、O、H不共直线。分子内任意3个原 结构中所有的 结构中所有的 子也不共直线；若有两个苯环共边，则两个苯环 原子都在同一平面上；若甲基与一个平面形结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个 碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。 易错分析: （1） 苯与环己烷：苯（ ）中所有原子共平面，而环己烷（ ）中所有原子不共面。 （2） 庚烷中碳碳单键经过旋转，所有的碳原子有可能共面。 （3） 以碳原子和化学键为立足点，若碳原子周围都是单键，那么该碳原子与其周围的原子就不共面，。如CH3Cl。 （4） 若两个平面形结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”共面， 如联苯 （5） 碳原子以单键与其他原子结合时位于四面体中心，且与另两个原子共面；碳碳单键可旋转，碳碳单键不可 旋转；CH2C12没有同分异构体，说明CH4是正四面体结构； 的二元卤代物没有同分异构体，说明苯环上 的碳与碳之间的化学键都一样，整个分子中的原子共面。 四、结构不同的基团连接后原子共面分析 直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这 个平面上。如CH2=CH-C三CH，其空间结构为二屋c-，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又 在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。 平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但 可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12 可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少12个，最多16个。 平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能 暂时处于这个平面上。如丙烯分子 -Q O 中，共面原子至少6个，最多7个。 直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。分析时要注意两点: ①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、 乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上， 不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9 五、随堂练习 1.描述CH3—CH=CH—CmC—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是 6个碳原子有可能都在一条直线上 B. 6个碳原子不可能都在一条直线上 C. 6个碳原子有可能都在同一平面上 D. 6个碳原子不可能都在同一平面上 （2010年西城期末）下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是 ??? - cH3 cH3 a. .：_}—ch3 b. hc m —ch3 c.如2 =c —ch3 D. ch3—ch— ch3 在分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是 12 个 B. 14 个 C. 18 个 D. 20 个 hcAAch 在分子中，处于同一平面上碳原子数最少是 A. 10 个 B. 8 个 C. 14 个 D. 12 个 5、 甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是 （ ） A?分子式为J% 此分子为非极性分子 此物质属于芳香烃类物质 分子中所有碳原子有可