高中有机化学复习专题 之 有机物鉴别与分离提纯(精读与练习)介绍.docxVIP

高中有机化学复习专题 之 有机物鉴别与分离提纯（精读与练习） 一、有机物的鉴别 有机物物理性质 ： ①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷 ②易溶于水：低碳的醇、醛、酸 ③微溶于水：苯酚、苯甲酸 、C H －O－C H 2 5 2 5 、CH COOC H 3 2 5 ④与水分层比水轻；烃、酯 （ 如：苯、甲苯 、C H －O－C H 、CH COOC H ） 2 5 2 5 3 2 5 ⑤与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯 、液态苯酚 ⑥有芳香气味：苯 、 甲苯 、 CH COOC H 、CH CH OH 3 2 5 3 2 试剂名称酸性高锰酸钾溶液少量 试剂名称 酸性高锰酸钾溶液少量 过量饱和 银氨溶液 被鉴别物质种类 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯，但醇、醛有干扰。 含碳碳双键、三键的物质，醛有干扰。苯酚溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液 淀粉 羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色） 羧酸 现象 酸性高锰酸钾紫红色褪色 溴 水 新制 Cu(OH) 2 FeCl 溶液 3 碘水 酸碱指示剂 NaHCO 3 溴水褪色且分层 出现白色沉淀出现银镜 出现红色沉淀呈现紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体 卤代烃中卤素的检验 取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 溶液，观察沉淀 3 的颜色， 确定是何种卤素。 银镜反应的实验 银氨溶液[Ag(NH ) OH]的配制：向一定量 2% 的AgNO 溶液中逐滴加入 2% 的稀氨水至刚刚产生 3 2 3 的沉淀恰好完全溶解消失。 反应条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有Ag(NH ) + + + 3H+ ══ Ag+ + 2NH + + H O 而被破坏。 3 2 4 2 实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 与新制氢氧化铜的反应 斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴几滴 2%的 CuSO4 溶液，得到蓝色絮状悬浊液。 反应条件：碱过量、加热煮沸 实验现象： 若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉 淀生成； 二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸， 然后 再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH ＝CH 、SO 、CO 、H O？ 2 2 2 2 2 气体依次通过无水CuSO →品红溶液→饱和Fe (SO ) 溶液→品红溶液→澄清石灰水→溴水/溴的 CCl 溶液/酸性 4 KMnO 溶液 4 2 4 3 4 （检验水）（检验 SO ）（除去 SO ）（确认 SO 已除尽）（检验 CO ）（检验 CH ＝CH ） 2 2 2 如何检验溶解在苯中的苯酚？（仅参考） 2 2 2 取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl 溶 3 液（或 过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入 FeCl3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应； 若向样品 中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的 三溴苯酚 溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 烯醛中碳碳双键的检验（仅供参考） 若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤， 向滤液中 加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：?CHO + Br2 + H2O →?COOH + 2HBr 而使溴水褪色。二、混合物的分离或提纯（除杂） 混合物（ 混合物（括号内为 杂质） 除杂试剂 分离 方法 化学方程式或离子方程式 乙烷（乙烯） 溴水、NaOH 溶液 (除去挥发出的Br 蒸气) 2 洗气 CH ＝CH + Br → CH BrCH Br 2 2 2 2 2 Br + 2NaOH ══ NaBr + NaBrO + H O 2 2 乙烯（SO 、CO ） 2 NaOH 溶液 洗气 SO + 2NaOH ══ Na SO 2 2 3 + H O 2 2 CO + 2NaOH ══ Na CO + H O 2 2 3