第七章功能性有机小分子.ppt

维生素 C又称L-抗坏血酸（ascorbic acid）。分子中 C2及C3位上的两个相邻的烯醇式羟基极易分解释放 H+，因而呈酸性，又因其为烯醇式结构， C2及 C3位羟基上两个氢原子可以全部脱去而生成脱氢抗坏血酸。 （九）、维生素C 1、结构及性质 第六十三页，共117页 人体因缺少古洛糖酸内酯氧化酶而自身不能合成维生素C，必需由食物中供给。维生素C为结缔组织中胶原蛋白脯氨酸形成羟脯氨酸所必需。 抗坏血酸（维生素C） 脱氢抗坏血酸 第六十四页，共117页 (1) 可作为还原剂维持细胞中许多化合物的还原状态，如FH4、巯基酶的-SH等。 (2) 可促进羟化酶的活性，参与一些重要的羟化反应。 (3) 可与细胞中的其他还原体系偶联发挥氧化还原作用。如GSH，NAD+、NADP+。 (4)维生素C的还原性能将胃中的铁还原成亚铁，以利于吸收。 广泛存在于水果、蔬菜中。 缺乏症∶坏血病。成年人的需要量∶45-75mg。 功能 来源 第六十五页，共117页 促进胶原蛋白的合成。维生素C是胶原脯氨酸羟化酶及胶原赖氨酸羟化酶维持活性所必需的辅助因子，体内的结缔组织、骨及毛细血管的重要构成成分也离不开胶原。在创伤愈合时，结缔组织的生成是其前提。所以维生素 C对创伤的愈合是不可缺少的，如果缺乏必然会因胶原蛋白合成异常导致皮肤易损伤，牙齿易松动，毛细血管破裂及创伤不易愈合即所谓的坏血病。 体内的胆固醇正常时有40％要转变成胆汁酸。维生素 C是催化胆固醇转变成 7-α羟胆固醇反应的 7-α-羟化酶的辅酶。 第六十六页，共117页 肾上腺皮质含有大量维生素 C 。在肾上腺皮质激素合成加强、或用肾上腺皮质激素来刺激肾上腺时，其中维生素 C的含量显著下降。 维生素 C参与芳香族氨基酸的代谢。在苯丙氨酸转变为酪氨酸，酪氨酸转变为对羟苯丙酮酸及尿黑酸的反应中，都需维生素C。维生素 C缺乏时，尿中大量出现对羟苯丙酮酸。维生素 C还参与酪氨酸转变为儿茶酚胺、色氨酸转变为 5一羟色胺等反应。 有维生素C存在下，铁的吸收增加明显。 第六十七页，共117页 ?维生素C能起到保护巯基的作用，它能使巯基酶的-SH维持还原状态。维生素C也可在谷胱甘肽还原酶作用下，促使氧化型（G-S-S-G）还原为还原型谷胱甘肽（GSH）。还原型 G-SH能使细胞膜的脂质过氧化物还原，起保护细胞膜的作用。 维生素C参与体内氧化还原反应。 ?维生素C能保护维生素A、E免遭氧化，还能促使叶酸转变成为有活性的四氢叶酸。我国建议成人每日的需要量为60mg。维生素C缺乏时可患坏血病，主要为胶原蛋白合成障碍所致，可出现皮下出血、肌肉脆弱等症。正常状态下因体内可储存有维生素C，坏血病的病状在维生素C缺乏后3～4个月才能出现。 ?维生素C能使红细胞中的高铁血红蛋白（MHb）还原为血红蛋白（Hb），使其恢复对氧的运输。 第六十八页，共117页 §2 生物活性肽类 生物活性肽（简称活性肽）是一类分子质量小于6000u，具有多种生物学功能的多肽。这些活性肽具有多种人体代谢和生理调节功能，食用安全性极高。 生物活性肽分子结构复杂程度不一，可从简单的二肽到环形大分子多肽，而且这些多肽可通过磷酸化、糖基化或酰基化而被修饰。 第六十九页，共117页 一、酪蛋白磷酸肽 简称CPP，含有25-37个氨基酸残基，是一类富含磷酸丝氨酸（4～7个成簇存在的磷酸丝氨酸残基）的多肽，在pH7-8的条件下能有效地与钙形成可溶性络合物。 生理功能及用途 第七十页，共117页 二、谷胱甘肽 又称γ-谷氨酰半胱氨酸甘氨酸，由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通过肽键缩合而成的三肽化合物。因含游离的-SH，通常用GSH来表示。由于有独特的生理功能，所以被称为长寿因子和抗衰老因子。 生理功能： （1）维持红细胞膜完整性 （2）保护和恢复含巯基的酶活力的作用 （3）以参与氨基酸的吸收及转运，参与高铁血红蛋白的还原作用及促进铁的吸收。 来源广泛，动物肝脏、血液、酵母和小麦胚芽中。目前主要以酵母发酵法生产谷胱甘肽。 第七十一页，共117页 三、抗菌肽 抗菌肽是生物体内经诱导产生的具有抗菌活性的一类小分子多肽，相对分子质量在2000-7000,20-60个氨基酸残基组成，这类活性多肽多数具有强碱性、热稳定性好，表现出较强的阳离子特征。 生理功能 抗菌肽对革兰氏阴性及阳性细菌均有高效光谱的杀伤作用。某些抗菌肽还对部分真菌、原虫、病毒及癌细胞等由杀伤作用，但对人的正常细胞没有不良影响。 第七十二页，共117页 第七十三页，共117页 四、免疫活性肽 免疫活性肽是能刺激巨噬细胞的吞噬能力、抑制肿瘤细胞生长的一类活性肽，分为内源性免疫活性肽和外源性免疫活性肽两种。内源性免疫活性肽包括干扰素、白细胞介素和β-内啡肽，它们是激