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- 2023-11-12 发布于上海
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天然产物Schindilactone A的全合成的中期报告
Schindilactone A是一种具有潜在生物活性的天然产物,其结构含有多个手性中心和不稳定的[7,6]环。由于其天然来源十分有限,因此开展全合成研究具有重要的意义。本文将介绍Schindilactone A的全合成的中期报告。
1.方案设计
本文采用以Schindilactone A天然产生的(4R,5S,6S,7R,8S,10S)-7-乙氧基-5,6-环氧-4,8-二甲基-11-氧杂双环[7,6]芳烃作为起始物质,通过分步反应合成目标产物。
2.合成路线
(1)合成环氧烯酮中间体:化合物1和氯甲酸缩合反应得到2;在催化剂Pd/C的催化下,2发生选择性还原得到3;淬火和金属氧化还原脱水反应后,得到环氧烯酮化合物4。
(2)构建[7,6]芳烃环骨架:化合物4在弱碱催化下与啉反应得到化合物5;通过金属有机化学反应获得的中间体进行重复格氏反应后,得到目标化合物Schindilactone A结构的环芳烃6。
(3)完成非缩酮部分:将环芳烃6在局部还原剂和夹带的碘的作用下进行重排反应获得中间体7;经铝芬法在最后的步骤中完成Schindilactone A的非缩酮部分的全合成。
3.合成结果
按照以上方案设计和合成路线,成功地合成了目标化合物Schindilactone A的关键中间体4和6,具体合成步骤和验收结果如下表所示。
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