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三萜皂苷类理化性质
三萜类成分是一类基本母核由30个碳原子所组成的萜类化合物,以游离形式或以与糖结合成苷或酯的形式存在于植物体内,具有多方面的生化活性,常将其作为重要制剂定性、定量分析的指标。如人参皂苷能催进RNA蛋白质的生物合成,调节机体代谢,增强免疫功能;柴胡皂苷有明显的中枢抑制、抗炎、降低血浆中胆固醇和甘油三酯等作用;七叶皂苷有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用;甘草皂苷有促进肾上腺皮质激素样作用,并能防治肝硬化、抗动脉粥样硬化、抗溃疡;人参皂苷Rh2有抗肿瘤活性等。
一、结构特征及理化性质
(一)、结构特征
根据异戊二烯定则,三萜来成分系由6个异戊二烯单位聚合而成,一般根据三萜类成分碳环的有无和多少进行分类。目前已发行的三萜类成分,多数为四环三萜和五环三萜。三萜皂苷由三萜皂苷元与糖、糖醛酸(部分化合物还含有有机酸)所组成。糖大多数与皂苷元的C3-OH相连,少数情况C3-OH游离,二糖和其他位置的羟基相连。皂苷元分子中羟基大部分与糖结合,形成苷,少数可与有机酸结合,形成酯。
(二)、理化性质
物理性质
三萜皂苷分子大,不易结晶,大多数为白色或乳白色无定形粉末,仅少数为结晶体,皂苷元大多有完好的结晶。皂苷多数为具有苦味和辛辣味,且多具有吸湿性。三萜皂苷有降低水溶液表面张力的作用,其水溶液经常强烈振摇能产生持久性泡沫,不因加热而消失。三萜皂苷的熔点都很高,常在熔融前分解,分解点多在200℃-300℃之间。
溶解度
三萜皂苷一般可溶于水,易溶于热水、含水稀醇、热甲醇和热乙醇中,几乎不溶或难溶于丙酮、乙醚、苯等有机溶剂。皂苷在正丁醇或戊醇提取皂苷,可使之与亲水性杂质分离。三萜皂苷元能溶于石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷等有机溶剂,而不溶于水。
金属盐类反应三萜皂苷的水溶液可与一些金属盐类,如铅盐、钡盐、铜盐等产生沉淀。酸性皂苷水溶液,加入中性盐类即生成沉淀;中性皂苷水溶液则需加入碱式醋酸铅或氢氧化钡等碱性盐类才能产生沉淀。
显色反应
三萜皂苷在无水条件下,与强酸(硫酸、磷酸、高氯酸、)中强酸(三氯乙酸)或Lewis
酸(氯化锌、三氯化锑)作用,会出现一系列显色变化或荧光。5.光谱特征
除少数化合物如甘草酸、远志皂苷等外,大多数三萜化合物无明显的紫外吸收或仅在
200nm附近有末端吸收
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