生物化学ChapterArenesandAromaticity公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件.pptx

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2024-01-04 发布于湖北
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生物化学ChapterArenesandAromaticity公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件.pptx

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Chapter11;Exercises;Arenesarehydrocarbonsbasedonthebenzeneringasastructureunit.;§11.1Benzane;Somehistory;芳烃AromaticHydrocarbon;苯和脂肪烃基取代苯只含有一个苯环，称为单环芳烃。苯环上能够是一元取代，也能够是多元取代；脂肪烃基能够是饱和，也能够是不饱和。比如：;Thearomaticcharacterof?benzeneinfersaninherentstabilitytothesystem.Asaresult,benzeneisnotparticularlyreactivecomparedtoalkenes.

Thisstabilitycanbeexpressedbytheresonanceenergy,whichforbenzeneisabout36kcal/mol;环己烯与苯对比;氢化热比较(KJ/mole);Heatofhydrogenationofcyclogenationofcyclohexene,1,3-cyclohexadiene,ahypothetical1,3,5-cyclohextriene,andbenzene.(KJ/mole);ResonanceEnergy共振能;苯分子共振能;§11.3KekuléandtheStructureofBenzene;Benzenehastheshapeofaregularhexagon.;Inwhichall6Catomsin“aromatic”ringaresp2hybridised,withremaining6? e-inunhybridisedporbitalsdelocalisedoverentirering,formingdoughnut/torusshapede-cloudsabovebelowringplane;All12atomsinbenzene,C6H6,lieinthesameplane.

Benzenehasaplanar,cyclic,conjugatedstructure.

IfonedrawsbenzeneasalternatingC=CandC-CthenthetwodifferentKekuléstructuresareobtained.

Thesearetwoequallyvalidresonancecontributors.

Alternatively,thesetwoformscanbecombinedintheresonancehybridandthepsystemrepresentedbyacircleasintheRobinsonstructure.

NotethatalloftheC-Cbondsare1.4?(betweentypicalC=CandC-Cdistances).;140pm;Structure;§11.3AResonanceDescriptionofBondinginBenzene;Kekulé两种结构式符合共振条件：两种结构式仅在电子排列上结构不同

依据共振理论,苯是Ⅰ，Ⅱ杂化体，因为二式完全等同，因此含有相同稳定性，对杂化体参加程度相等,共振作用大大提升了苯识所引发稳定性;???Circle-in-a-ringnotationstandsforresonancedescriptionofbenzene(hybridoftwoKekuléstructures).?????????????????????;§11.4AnOrbitalHybridizationModelofBondinginBenzene;碳上未参与杂化轨道电子与相邻碳上电子产叠，形成平面上下两个连续面包圈形电子云;;Themoreredanareais,thehighertheelectrondensityandthemoreblueanareais,thelowertheelectrondensity.Notethenucleophiliccharacterofthearomatic