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第二章饱和烃

1、将以下化合物用系统命名法命名。

(1)2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷

(2)2,3-二甲基-4-异丙基庚烷

(3)2,3,5-三甲基己烷

2、以下化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。

(1)2-乙基丁烷╳3-甲基戊烷

(2)2,3-二甲基戊烷√

(3)4-异丙基庚烷√

(4)4,6-二甲基-乙基庚烷╳2,4-二甲基-5-乙基庚烷

(5)3-异丙基庚烷╳2-甲基-3-乙基己烷

(6)6-乙基-4-丙基壬烷╳4-乙基-6-丙基壬烷

3、命名以下化合物

(1)3-甲基-5-乙基辛烷

(2)2,3,3,7,7-五甲基辛烷

(3)2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷

(4)2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷

4、命名以下各化合物

(1)(2)

1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷1,1,2,3-四甲基环丁烷

(3)(4)

正戊基环戊烷2-甲基-3-环丙基庚烷

(5)(6)

1-甲基-3-环丁基环戊烷1-乙基-4-正己基环辛烷

(7)(8)(9)

6-甲基双环[]庚烷8-甲基双环[3.2.1]辛烷8-甲基双环[4.3.0]壬烷

(10)(11)(12)

6-甲基螺[3.5]壬烷1,3,7-三甲基螺[4.4]壬烷1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷

5、正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C2和C3之间不旋转，只沿C1和C2之间的σ键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman投影式表示。

解：可以写出2种典型构象式：

交叉式重叠式

6、构造和构象有何不同？判断以下各对化合物是构造异构、构象异构，还是完全相同的化合物。

解：构造异构——分子中原子或原子团的排列顺序不同；从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。

构象异构——分子中原子或原子团的排列顺序相同，但由于C—C单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位置不同；从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。

(1)(2)

构象异构体(实际上是同一化合物)构造异构体

(3)(4)

构象异构体(实际上是同一化合物)同一化合物(构象也相同)

7、写出以下化合物最稳定的构象式。

8、比拟以下各组化合物的沸点上下，并说明理由。

正丁烷和异丁烷

解：b.p:正丁烷＞异丁烷(含支链越多的烷烃，相应沸点越低)

正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷

解：b.p:正辛烷＞2,2,3,3-四甲基丁烷(含支链越多的烷烃，相应沸点越低)

庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷

解：b.p:庚烷＞2-甲基己烷＞3,3-二甲基戊烷(含支链越多的烷烃，相应沸点越低)

9、比拟以下各组化合物的熔点上下，并说明理由。

正戊烷、异戊烷和新戊烷

解：m.p:新戊烷＞正戊烷＞异戊烷(分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)

正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷

解：m.p:2,2,3,3-四甲基丁烷＞正辛烷(分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)

10、写成各反响式

(1)

(2)

(3)

(4)

第三章立体化学

1、以下化合物有无对称面或对称中心？

2、指出以下分子的构型(R或S)：

3、以下(A)、(B)、(C)、(D)四种化合物在哪种情况是有旋光性的？

(1)(A)单独存在Yes

(2)(B)单独存在Yes

(3)(C)单独存在No

(4)(A)和(B)的等量混合物No

(5)(A)和(C)的等量混合物Yes

(6)(A)和(B)的不等量混合物Yes

4、用R,S-命名法命名酒石酸的三种异构体。

5、1,3-二甲基环戊烷有无顺反异构体和对映体？假设有，请写出。

解：有。

第四章烯烃

1、用衍生物命名法或系统命名法命名