《N-芴甲氧羰基-N(in)-叔丁氧羰基-色氨酸》编制说明.pdfVIP

《N-芴甲氧羰基-N(in)-叔丁氧羰基-色氨酸》

（征求意见稿）团体标准编制说明

一、任务来源，主要起草单位，参与起草单位

四川省标准化协会下达的2023年团体标准修订编制计划，

将《N-芴甲氧羰基-N(in)-叔丁氧羰基-色氨酸》列为标准编制项

目，并于2023年9月25日在全国团体标准信息平台上进行了立

项公告。

责任单位、起草单位为:成都泰和伟业生物科技有限公司。

参与起草单位：甘肃泰友生物科技有限公司。

二、制定标准的必要性和意义

1.项目必要性

选择性反应性控制：在蛋白质或多肽的合成过程中，使用保

护基团可以控制特定位置上的反应，防止意外的化学反应发生。

这是因为氨基酸中的官能团可能会在不受控制的情况下与其他

试剂发生反应。通过使用不同的保护基团，可以选择性地保护氨

基酸中的特定官能团，从而控制其反应性。

防止副反应：在蛋白质化学合成过程中，可能会涉及多个步

骤，涉及多种试剂和条件。有些试剂可能对氨基酸中的特定官能

团产生副反应，从而破坏目标分子的合成。使用保护基团可以在

必要时阻止这些副反应的发生，保持合成的目标。

逐步合成：蛋白质或多肽的合成通常是逐步进行的，每次添

加一个氨基酸。保护基团的使用使得在每个步骤中只有一个特定

的位置处于反应状态，从而确保合成的顺序性和选择性。

1

化学合成策略：这些保护基团的使用是设计复杂多肽或蛋白

质的合成策略的重要组成部分。通过在合成过程中引入保护基团，

可以在需要的时候进行选择性去保护，从而实现目标结构的合成。

总之，N-芴甲氧羰基-N(in)-叔丁氧羰基-色氨酸这种保护

基团的使用对于控制蛋白质化学合成的反应性、选择性和顺序性

非常重要。它们允许化学生物学家和有机化学家在合成复杂分子

时进行精确的控制，以实现特定的研究或应用目标。

2.项目意义

N-芴甲氧羰基（N-Fluorenylmethoxycarbonyl，Fmoc）：这

是一种氨基酸保护基团，用于合成肽链或蛋白质的过程中。它可

以在合成中保护氨基酸中的氨基，以防止其与其他试剂反应。

Fmoc保护基可以通过光或化学方法去除，从而使氨基酸在合成

过程中能够逐步加入。

N(in)-叔丁氧羰基：这是另一种氨基酸保护基团，也用于合

成肽链或蛋白质的过程中。这种保护基团通常在碱性条件下去除。

色氨酸：色氨酸是一种天然氨基酸，通常存在于蛋白质中。

它在生物体内具有多种重要功能，包括作为蛋白质结构的组成部

分以及参与信号传导等生物化学过程。

因此，N-芴甲氧羰基-N(in)-叔丁氧羰基-色氨酸这个结

构描述了一个通过保护基团进行保护的色氨酸分子，可能用于蛋

白质或肽链的合成过程中。这种保护基团的使用可以控制氨基酸

的反应性，从而实现特定的化学合成目标。

3.应用前景

FMOC-N-ME-TRP(BOC)-OH是一种受保护的N-甲基色氨酸，用

2

于生化试剂、多肽合成。Fmoc-D-Trp(Boc)-OH。是一种可裂解

(cleavable)的ADClinker,用于合成可用于合成抗体偶联药物

(ADC)。N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸分子中

含有羰基保护基团，这些基团可能与水分子发生氢键作用，因此

该化合物具有一定的吸湿性。N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧

羰基-L-色氨酸结构中含有一个保护的吲哚基团和一个活性羧基

单元，具有一定的酸性，可发生一系列的针对羧酸单元的化学转

化方法。此外，其结构中的Boc保护基团可以在酸性条件下发生

脱除反应。将两毫克的N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基

-L-色氨酸称量到一个干燥的玻璃瓶中，然后向上述体系中加入

1立方厘米的0.1N（约0.37%w/v）溶解于在六氟异丙醇中盐酸

溶液（每990μL六氟异丙醇中加入10μL约37%w/v的盐酸）。

将所得的反应溶液静置一段时间，然后用高效液相色谱进行分析。

在六氟异丙醇中用0.1NHCl去除Fmoc-Asn(Trt)-OH中的叔丁氧

羰基基团是非常快的，可通过反应体系的颜色变化进行判断，反

应转变为黄色后即为反应结束。反应进行10分钟后，将所得的

反应混