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8-羟基喹啉类衍生物的合成及其阴离子识别的研究的综述报告
引言
近年来,羟基喹啉类化合物因其良好的物理化学性质和广泛的应用领域备受关注。这类化合物具有如下优秀特性:一是良好的结构稳定性;二是良好的生物活性,如抗癌活性、抗炎活性等;三是较好的生物相容性。在实际应用中,羟基喹啉类化合物主要应用于化学分子传感、有机光电材料、光致变色材料等领域。其中,羟基喹啉类化合物对于阴离子的识别具有很大的潜力和应用价值。因此,本文综述了近年来羟基喹啉类衍生物的合成及其阴离子识别的研究进展,旨在为相关研究提供参考。
一、羟基喹啉类化合物的合成
羟基喹啉类化合物的合成方法主要有以下几种:一是从羟基喹啉合成,即利用羟基喹啉分子作为起始材料进行反应合成羟基喹啉类衍生物;二是从卡宾中间体合成,即利用卡宾中间体作为反应的起始物质进行反应合成羟基喹啉类衍生物。此外,还有从甲氧基苯硼酸和羟基喹吖啶合成的方法。
1.从羟基喹啉合成
常用的从羟基喹啉合成羟基喹啉类衍生物的方法主要有:
(1)在羟基喹啉分子和氧化剂存在下进行氧化反应:将羟基喹啉和N-溴代丁二酰亚胺(NBS)放入酸性溶液中,加入过量的辅酶Q10作为氧化剂,在室温下搅拌反应数小时后,得到1-溴-3,4-二羟基喹啉。再将1-溴-3,4-二羟基喹啉与R-C(=O)-NHNH2反应,脱去Br离子,得到目标产物R-C(=O)-N=CH-3,4-dihydroxyquinoline。
(2)从对氨基苯酰甲酸酯出发,通过保护-退保护反应合成:在THF中,以KOH为碱,将对氨基苯酰甲酸酯和乙醇缩合得到保护产物。再将保护产物用到1摩的HCl和甲醇的混合溶液中,实现酯水解,得到目标产物。
2.从卡宾中间体合成
卡宾中间体是羟基喹啉类化合物中合成的比较常见的中间体,在合成中扮演了关键角色。羟基喹啉类化合物也可以从卡宾中间体出发,通过不同的反应方法合成。
(1)从N-羰基苯磺酰亚胺卡宾中间体出发合成羟基喹啉类衍生物:针对不同的卡宾中间体结构,可以选择不同的反应方法,如Raney镍催化下的还原反应、氧化-反应等。
(2)从二茂铁卡宾中间体出发合成羟基喹啉类衍生物:二茂铁卡宾中间体可以与苯甲醛发生二羰基环加成反应,之后进行热解反应,得到目标产物。
二、羟基喹啉类化合物对阴离子的识别性能研究
羟基喹啉类化合物的阴离子识别性能研究主要包括离子感受和光谱检测法。离子感受法是将化合物与阴离子混合,在检测其对离子的显色或荧光变化,从而确定化合物对阴离子的选择性和灵敏度。光谱检测法是通过比较化合物和阴离子混合后UV、荧光、NMR等光谱图谱的变化,确定化合物对阴离子的识别能力。
羟基喹啉类化合物作为一类阴离子识别材料,具有以下优点:一是可调性强:羟基喹啉类化合物的结构较简单,其性质可以通过引入不同的官能团进行调节;二是灵敏度高:羟基喹啉类化合物可以很好地识别短链离子,如F-,OH-,Cl-等;三是选择性高:羟基喹啉类化合物可以和多种离子物种发生作用,因此选择性较高;四是响应快速:羟基喹啉类化合物和离子物种发生相互作用的速度较快,因此具有快速响应的特点。
结论
随着人们对阴离子识别材料的需求越来越高,羟基喹啉类化合物的应用前景也越来越广阔。本文综述了从羟基喹啉合成和卡宾中间体合成两种方法合成羟基喹啉类化合物的研究情况,同时还对其对阴离子的识别性能研究进行了概述。通过对其合成方法和应用前景的研究分析,可以看出羟基喹啉类化合物的合成方法稳定可靠,可以为其在实际应用领域提供更多选择,同时阴离子识别性能的研究也可以为其他羟基喹啉类衍生物的设计和应用提供参考。
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