2023年高考化学真题题源解密（全国通用）专题17 有机化学基础综合题（解析版）.docxVIP

专题十七有机化学基础综合题

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1．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

已知：R-COOHR-COClR-CONH2

回答下列问题：

(1)A的化学名称是_______。

(2)由A生成B的化学方程式为_______。

(3)反应条件D应选择_______(填标号)。

a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl????c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3

(4)F中含氧官能团的名称是_______。

(5)H生成I的反应类型为_______。

(6)化合物J的结构简式为_______。

(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。

a．10????b．12????c．14????d．16

其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。

【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)

(2)+Cl2+HCl

(3)b

(4)羧基

(5)消去反应

(6)

(7)d

【分析】根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为，有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到的，有机物A为，有机物E为有机物C发生还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构，有机物J的结构为，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。

【详解】（1）根据分析，有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。

（2）根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为+Cl2+HCl。

（3）根据分析，有机物C发生生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl，a一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c一般为卤代烃的消去反应的反应条件，d一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。

（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。

（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应。

（6）根据分析可知有机物J的结构简式为。

（7）与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有17种，分别为：(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结结构，则该物质为。

2．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。

已知：

回答下列问题：

(1)A中含氧官能团的名称是_______。

(2)C的结构简式为_______。

(3)D的化学名称为_______。

(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。

(5)H的结构简式为_______。

(6)由I生成J的反应类型是_______。

(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；

①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。

【答案】(1)醚键和羟基

(2)

(3)苯乙酸

(4)

(5)

(6)还原反应

(7)13

【分析】有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为，进而推断出有机物D的结构为；有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。

【详解】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。

（2）根据分析，有机物C的结构简式为。

（3）根据分析，有机物D的结构为，其化学名称为苯乙酸。

（4）有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4个H原子被