2023年高考化学真题题源解密（新高考专用）专题16 有机合成与推断（解析版）.docxVIP

专题十六有机合成与推断

目录：

2023年真题展现

考向一考查官能团、同分异构体、合成路线

考向二考查有机物名称、官能团、同分异构体

考向三考查官能团、反应类型、同分异构体、合成路线

考向四考查官能团、同分异构体、结构简式

真题考查解读

近年真题对比

考向一考查分子式、同分异构体、合成路线

考向二考查反应类型、同分异构体、结构简式、合成路线

考向三考查官能团、同分异构体、反应类型、结构简式

考向四考查官能团、反应类型、同分异构体、结构简式、合成路线

考向五考查反应类型、同分异构体、结构简式、合成路线

考向六考查官能团、同分异构体、反应类型、合成路线

命题规律解密

名校模拟探源

易错易混速记

考向一考查官能团、同分异构体、合成路线

1.（2023·浙江选考1月第21题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。

已知：①

②

请回答：

（1）化合物A的官能团名称是___________。

（2）化合物B的结构简式是___________。

（3）下列说法正确的是___________。

A.的反应类型为取代反应

B.化合物D与乙醇互为同系物

C.化合物I的分子式是

D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性

（4）写出的化学方程式______。

（5）设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。

（6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。

①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。

【答案】（1）硝基，碳氯键(氯原子)

（2）（3）D

（4）

（5）

（6）

【解析】与CH3NH2反应生成B，B与硫化钠发生还原反应生成C，结合C的结构可知A到B为取代反应，B为，C与E发生已知中反应生成F，F为，F脱水生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，H与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I，I与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀，据此分析解答。

（1）由A的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子；

（2）由以上分析可知化合物B的结构简式；

（3）的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故A错误；化合物D中含有两个羟基，与乙醇不是同系物，故B错误；化合物I的分子式是，故C错误；将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故D正确；故答案为D；

（4）G与乙醇发生酯化反应生成H，反应方程式为：；

（5）1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为：；

（6）化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有。

2.（2023·辽宁卷第19题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。

回答下列问题：

（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。

（2）C发生酸性水解，新产生官能团为羟基和_______(填名称)。

（3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。

（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。

（5）H→I的反应类型为_______。

（6）某药物中间体合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。

【答案】（1）对（2）羧基

（3）2+O22+2H2O

（4）3（5）取代（6）

【解析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。

（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，