芳香烃的化学属性.ppt

第3章芳香烃(Aromatichydrocarbon)

1芳香烃的分类和命名

2*芳香烃的结构

3芳香烃的物理性质（自学）

4**芳香烃的化学性质

5*反应机理及定位规律

6芳香性与休克尔规则

1芳香烃的分类和命名;苯甲苯异丙苯2,4-二甲基-3-苯基戊烷苯乙烯;1.2联苯类;价键理论认为：C:sp2，键角120°，六个p电子形成大?键，似一对轮胎处在苯环平面上下，?电子的离域，C－C键长完全平均化，稳定。;分子轨道理论认为：苯分子中六个p轨道组成六个分子轨道，六个电子占据三个成键轨道，能量降低。;2.2共振论简介和苯的共振能;3芳香烃的物理性质

4芳香烃的化学性质

4.1取代反应

4.4.1卤代反应;4.1.2硝化反应;4.1.3磺化反应;4.1.4付氏(Friedel-Crafts)反应(付氏烷基化、酰基化）;4.2加成反应;4.3氧化反应;5芳香烃的亲电取代反应机理及定位规律

5.1亲电取代反应机理;5.2定位效应（定位规律）

定位效应—苯环原有取代基对苯环取代位置的决定作用

5.2.1定位基分类

第一类（邻对位）定位基及定位效应顺序：

-N(CH3)2-NH2-OH-OCH3-NHCOCH3-C6H5-CH3-X

邻位+对位产物；除X都使苯环活化。甲苯硝化比苯快24.5倍;5.5.2定位效应的解释

1）邻、对位定位基（例如-OH）

”-I”“+C”。e↑，易亲电取代，使苯环活化。+C对邻对位影响最大，邻对位e↑，亲电取代发生在邻对位，才能生成更稳定的?-络合物。邻、对位取代的共振结构式都有钅羊盐，8隅体：;2）间位定位基

都有吸电子基，e↓，亲电取代活性降低，都是钝化基。电子效应总是对邻对位影响最大，吸电子使邻对位e更低，间位比邻、对位的电子密度稍高，亲电取代发生在间位。中间体较稳定;5.2.3定位效应的应用

1）确定合成路线

制间硝基氯苯：;6芳香性与休克尔规则

6.1芳香性:

1)苯是平面形分子，?电子闭环共轭，6个?电子充满３个?成键轨道，电子构型达到满层，使苯分子稳定；

２)苯环?电子形成环流，环上质子受去屏蔽作用，核磁共振向低场位移；

３)由于苯环?电??的离域，苯不易发生破坏苯环的氧化反应和加成反应，易发生亲电取代反应，以保持苯环的稳定结构。;6.2休克尔规则：

平面环状闭合共轭多烯化合物中，?电子数符合4n+2通式(ｎ为０,１,……)时，该体系具有芳香性。