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内蒙古大学硕士学位论文
以Terropyrene为核心构筑四重[6]螺烯
摘要
具有螺旋结构的螺烯是典型的非平面多环芳烃(PAHs)。螺烯因其固有的
螺旋手性和在有机电子、不对称催化、生物应用、和分子机器中的各种应用而
引起了广泛的关注。除了传统的单螺旋烯烃外，近年来多重螺旋烯烃也迅速成
为一个研究热点。主要原因是多重螺烯具有高度扭曲的结构，多维分子间相互
作用，和增强手性特性等有趣的性质。然而，高效合成更高阶及更复杂结构的
螺烯分子仍然充满挑战，如何通过分子的精准设计，合理释放螺旋骨架的扭曲
张力，构建空间位阻较低、构型稳定的新型螺烯体系，是该领域所面临的一个
偶联反应，APEX(annulative兀一extension
个芘相连的多环芳烃)为核心单元，成功避免了空间位阻问题，构建了新型的
四重【6】螺烯。本论文主要包括下面两部分工作。
(一)使用APEX反应，在芘的凸式扶手椅边缘进行第一步7c扩张反应，然
共振氢谱、碳谱，质谱得出目标分子已经成功合成，并且只有一对对映异构体。
和(M必必蚴构型。在此基础上使用循环伏安法测试的方法研究其电化学性质，
发现其有两个可逆的氧化还原峰，半波氧化电位分别在Eoxl=+0．24
V(vs．Fc／Fc+)，
内蒙古大学硕士学位论文
Eo。2=+0．67
V，半波还原电位分别为Ercl_一1．73V，Ere2=一2．02V。通过紫外
可见吸收光谱测试，荧光的测试，发现四重[6】螺烯的最大吸收波长为‰。=591
nm，最大发射波长为k=614mn，发红色荧光，半峰宽为37nlTl，溶液状态下
荧光量子产率为54％，在螺烯化合物中表现出较高的量子产率。并且通过DFT
计算，估算其在298K下的活化势垒为41．5
kJ／mol，这表明四重[6]螺烯可以被
手性拆分。
关键词：非平面；多环芳烃；Scholl反应；多重螺烯：Terropyrene
Il
内蒙古大学硕士学位论文
OFWITH
SYNTHESIS
QUADRUPLE[6]HELICENE
ASKEYCORE
ABSTRACT
Heliceneisaaromatic
typicalnonplanarpolycyclic
Helicenehasattractedmuchattentionduetoitsinherenthelicalandvarious
chirality
in
applicationsorganicelectronics，asymmetriccatalysis，biological
molecularmachines．Inadditiontothetraditionalhelicene
helicene，multiple
single
isthat
havebecomearesearchfieldinrecentmainreason
rapidlyyears
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