(34)--6.2 脂溶性维生素.ppt

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维生素脂溶性维生素

维生素A维生素D维生素E脂溶性维生素

一、维生素A1.结构定义:维生素A又称抗干眼醇或抗干眼病维生素,是一类具有脂环的不饱和一元醇及其衍生物。组成:包括维生素A1(也叫视黄醇)、维生素A2(也叫脱氢视黄醇)及其相应的酯、醛、酸等衍生物。结构特点:具有β-紫罗酮环和一个以醇、醛或羧基功能团为末端的异戊二烯侧链,主要结构单元含20个碳原子。

一、维生素A维生素A1和A2的结构区别在于维生素A2在β-紫罗酮环的3、4位存在一个不饱和双键,所以称其为脱氢视黄醇。

一、维生素A维生素A1衍生物的结构:包括视黄醛、视黄酸、视黄醇乙酸酯和视黄醇棕榈酸酯。

一、维生素A异构体维生素A相对活性视黄醇乙酸酯视黄醇全反式100919-顺式241911-顺式234713-顺式75939、13-二顺式241711、13-二顺式1531注意:用大鼠生物测定法得到的相对于全反式视黄醇乙酸酯的摩尔维生素A活性全反式异构体具有最高的维生素A活性。维生素A2的生物效价只有维生素A1的40%。

一、维生素A有些类胡罗素具有与维生素A1相同的环结构,在体内可转变为维生素A,称其为维生素A原。具有维生素A原活性的类胡萝卜素必须具有类似于视黄醇的全反式结构,且在分子中至少有一个无氧合的β-紫罗酮环。

一、维生素Aα、β、?-胡萝卜素可以在体内转变为维生素A,而番茄红素不能转化。其中最重要的是β-胡萝卜素,它经β胡萝卜素-15,15′-加氧酶催化,可生成两个分子的视黄醇,转换率最高。α-和?-胡萝卜素只能转化成1分子维生素A。

一、维生素A2.稳定性维生素A和维生素A原含有共轭的碳碳双键,容易发生氧化、分解、异构化等反应。氧、氧化剂、脂肪氧合酶、光照(紫外线)、热、金属离子、酸等会加速其破坏,碱性条件下比较稳定。

一、维生素A活性降低的顺式异构体图1维生素A降解的主要途径和产物

一、维生素A3.食物来源维生素A主要存在动物组织中:各种动物的肝脏、鱼肝油、鱼子、全奶、奶油、禽蛋等是维生素A的最好来源。蔬菜中不含维生素A,但含有类胡萝卜素,可经动物转换成维生素A。

二、维生素D1.结构维生素D,又称钙化醇、骨化醇、抗佝偻病维生素,为类固醇衍生物。母核为环戊烷多氢菲。主要包括维生素D2(麦角钙化醇)和D3(胆钙化醇),是唯一一种人体可以少量合成的维生素。

二、维生素D前体(维生素D原)麦角固醇(24-甲基-22脱氢-7-脱氢胆固醇)7-脱氢胆固醇环戊烷多氢菲结构19维生素D3维生素D2CH32021222324252627202122232425262728维生素D的结构通式:具有一个由19个碳原子组成的环状结构,3位碳上带有一个羟基,并且含有特有的共轭三烯结构。各种维生素D的结构极为相似,仅在17位碳的脂肪侧链R不同。

二、维生素D植物食品、酵母等含麦角固醇,人和其他动物的皮肤中则含7-脱氢胆固醇。它们经紫外线照射后,分别转变成维生素D2和D3。H2

二、维生素D2.稳定性化学性质比较稳定。在中性和碱性溶液中能耐高温和氧化。但光照、氧气的存在下会被迅速破坏;在酸性溶液中也会逐渐被分解;油脂氧化酸败也可引起维生素D破坏。

二、维生素D3.食物来源广泛存在于动物性食品中:含脂肪高的海鱼和鱼卵、动物肝脏、蛋黄、牛奶、奶制品等,其最重要的来源是鱼油,尤其是鱼肝油。采用日光浴的方式也是机体合成维生素D的一个重要途径。

三、维生素E1.结构又称生育酚,抗不育维生素。天然存在的维生素E有8种,均为6-羟基苯骈二氢吡喃的衍生物。根据其化学结构可分为生育酚及生育三烯酚两类,每类又可根据甲基的数目和位置不同,分为α-、β-、γ-和δ-四种。在一般食品中,以生育酚的含量较高。

三、维生素E1.结构生育酚和生育三烯酚的结构。它们的区别是生育三烯酚在其侧链的3’、7’和11’处具有双键。

三、维生素Eα-生育酚具有最高维生素E活性,其它生育酚具有α-生育酚的1%~50%的生物活性。例如:β-生育酚:活性为α-生育酚的40%。γ-生育酚:活性为α-生育酚的8%。?-生育酚:活性为α-生育酚的1%。α-生育三烯酚:活性为α-生育酚的20%。

三、维生素E2.稳定性(1)对热和酸较稳定,即使加热至200℃也不易破坏。(2)VE极易受分子氧和自由基氧化,因此可充当抗氧化剂和自由基清除剂,提高食品脂肪的氧化稳定性。

三、维生素E其清除自由基的反应机理图2维生素E清除自由基机理清除生成自由基的能力大小:食品:δγβα生物体内:αβγδ

三、维生素E维生素E可猝灭单线态氧,其反应式如图。各种维生素E对单重态氧的反应性顺序为:α>β>γ>δ。1O2图3α-生育酚与单重态氧反应途径

三、维生素E2.稳定性(3)在无氧条

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