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第七章 芳烃
9121、写出单环芳烃CH 的同分异构体的构造式并命名之。
912
解:
CH2CH2CH3 CH(CH
3)2
CH
3CH3C2H
3
CH3
C2H5
丙苯 异丙苯 邻乙甲苯 间乙甲苯
3CH
3
C2H5
CH3CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH
CH3
CH3
对已甲苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
2、写出下列化合物的构造式。
(1)2-硝-3,5-二溴基甲苯 (2)2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯
(3)2-硝基对甲苯磺酸 (4)三苯甲烷
(5)反二苯基乙烯 (6)环己基苯
(7)3-苯基戊烷 (8)间溴苯乙烯
(9)对溴苯胺 (10)对氨基苯甲酸
(11)8-氯-萘甲酸 (12)(E)-1-苯基-2-丁烯答案:
ON
2
(2)
CH
3NO
3
2
OCH
3
(3)
CH3SO3
CH3
NO2
COOH
(10)
NH2
Cl COOH
CH2
(11) (12) CH3
3、写出下列化合物的结构式。(o,m,p)代表邻,间,对。
(1)2-nitrobenzoieacid (2)p-bromotoluene
(3)o-dibromobenzene (4)m-dinitrobenzene
(5)3,5-dinitrophenol (6)3-chloro-1-ethoxybenzen
(7)2-methyl-3-phenyl-1-butanol(8)p-chlorobenzenesulfonicacid
(9)benzylbromide (10)p-nitroaniline
(11)o-xylene (12)tert-butylbenzene
(13)p-cresol (14)3-phenylcyclohexanol
(15)2-phenyl-2-butene (16)naphthalene答案:
2CH3NO
2
CH3
NO2
COOH Br
3(1)
3
(2) Br (3) Br (4)
NO2
OC2H5OH
OC2H5
CH3CHCHCH2OH
SO3H
(5)O2N NO2(6) Cl(7) (8) Cl
NH2CH2Br CH3 C(CH)
NH2
(9)
OH
(10)
HO
NO2(11)
CH3C
33
CH3(12)
CHCH3
(13) CH3(14) (15) (16)
4、在下列各组结构中应使用“们正确地联系起来,为什么?
”或“
”才能把它
H H
H H
H 与 H
E H
H E
与
(CH)
OH
C O 与 CH3 C CH2
32
(4)
答案:
解:这两个符号表示的意义不同,用可逆号表示的是平衡体系,两边的结构式互变异构关系。双箭头是表示共振的符号,两边的结构是共振杂化体。因此,以上结构的关系应表示为:
两组结构都为烯丙型C+共振杂化体
5.写出下列反应物的构造式。
(1)
(2)
(3)
(4)
答案:解:
CH3(2)
CH
3
CH
3
CH2CH2CH3 CH(CH3)2
(3) 或
6、完成下列反应。
AlCl3
2 3 2 3+ ClCHCH(CH)CHCH
2 3 2 3
(1)
(2)
(过量)
CHCl
2 2
AlCl
3
(3)
HNO,HSO
3 2 4
0C
。
(CH)
C CH2
C2H5Br
KCrO
32 (A)
(B)
2 27 (C)
(4)
(5)
CH2CH2COCl AlCl
3
AlCl3
H2SO4
2H
2 (A)
Pt
(6)
CHCOCl
3
AlCl
3
(B)
(7)
C2H5
KMnO4H+,
CH3
(8)答案:
HNO3H2SO4
(1)重排成稳定的三级正离子再与苯环发生亲电取代。
(2)
(过量)CHCl
AlCl
CH2
2 2 3
(3)苯环上的硝化反应。
HNO
,HSO
3 2 4
NO2
0C
。
(4)
C(CH3)3
C2H5
C(CH) C(CH3)3
33COOH
33
(A)
(B)
(C)
分子内傅-克烷基化反应。
CHCH
COCl AlC3l
2 2
O
首先萘环上部分氢,然后苯环酰基化。
(A)
O
C
CH3 B
(7)
(8)
CH3
HNO3H2SO4
CH3
NO2
7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。
(1)
(2)
(3)答案:
解:
(1)
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
(2)
(CH3)3C CH3(1,3-二甲基-5-叔丁基苯)
8、试
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