专题十五生物大分子有机合成讲解部分.pptxVIP

高考

化学;考点一生物大分子;2)葡萄糖的化学性质

①还原性:能与新制Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液反应。

②加成反应:与H2发生加成反应生成己六醇。

③酯化反应:葡萄糖分子含有醇羟基,能与羧酸发生酯化反应。

④发酵生成乙醇:C6H12O6?2C2H5OH+2CO2↑。

3)戊糖——核糖与脱氧核糖

核糖和脱氧核糖分别是生物体的遗传物质RNA和DNA的重要组成部分,;3.二糖——蔗糖与麦芽糖

二者分子式均为C12H22O11,互为同分异构体;都能水解;蔗糖不含醛基,麦芽

糖含有醛基(属于还原性糖)。

?+H2O??+?

?+H2O??

注意:乳糖也是一种常见的二糖。;4.多糖——淀粉与纤维素

1)比较:二者都属于高分子化合物,分子式可表示为(C6H10O5)n,因n值不确

定,故二者都属于混合物,且不互为同分异构体。淀粉和纤维素均可发生

酯化反应,不能被银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂氧化;淀粉遇碘(I2)变

蓝。

2)水解反应

?+nH2O??

?+nH2O??

注意:纤维素在人体中不能水解,无法吸收和利用。但食物中的纤维素可

刺激肠道蠕动,有助于消化。;3)淀粉水解程度的判断

①实验流程

;提示????①检验淀粉时,取水解液加入碘水,不能取中和液,因为碘能与

NaOH溶液反应。②淀粉、蔗糖的水解需用稀硫酸作催化剂,而银镜反应

或葡萄糖与新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行,所以检验淀粉或

蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。;二、蛋白质;如:?+?

??+H2O。

多种氨基酸通过肽键连接最终可形成蛋白质。;2.蛋白质

1)组成与结构:蛋白质含有C、H、O、N、S等元素,是由氨基酸通过缩聚

反应形成的,是天然有机高分子化合物。

2)化学性质

①水解:在酸、碱或酶的作用下,最终水解生成氨基酸。

②两性:与氨基酸类似。

③盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]

溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出。盐析是可逆

过程,可用于分离和提纯蛋白质。

④变性:加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物

(甲醛、乙醇、苯甲酸等)会使蛋白质变性,属于不可逆过程。;⑤显色反应:含有苯环的蛋白质遇浓HNO3加热变黄色,该性质可用于含苯

环的蛋白??的检验。

⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。;三、核酸

?;一、高分子化合物基本概念;三、合成高分子化合物的两个基本反应;2.缩聚反应:单体分子间通过缩合反应生成高分子化合物,同时还生成小

分子化合物的反应。

nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH?

?+(2n-1)H2O;

nH2N(CH2)5COOH??+

(n-1)H2O;

n?+n???+(n-1)H2O(酚醛

树脂的合成)。;注意:一般的缩聚反应,多为可逆反应,为提高产率,要及时移除反应产生

的小分子。;1)若链节的主链上只有2个碳原子,且以单键相连,则单体必为一种含有碳

碳双键的物质,只要将两个半键闭合即可。

??????

2)若链节中主链上只有碳原子,且碳原子数较多,其推断规律是“无双键,

两碳断,单键变双键;有双键,四碳断,单双键互变”。;?的单体为

CH2?CH2和CH2?CHCH3。

?的单体

是CH2?CH—CH?CH2和?。;2.缩聚产物单体的判断

中学里缩聚产物形成的方式有三种:聚酯式、聚酰胺式、酚醛树脂式,从

形式上看都是脱水缩合。

1)若高聚物的链节为?或?,则其合成单

体为一种。若有端基,去掉两端方括号,即得高聚物的单体。如:

?的单体为H2NCH2COOH。

2)若链节中间(不在端上)含有酰胺基,则从酰胺基中间断开,在亚氨基上

加氢原子,在羰基上加羟基,即得高聚物的单体。若酰胺基两边为不对称

结构,则单体为两种。如:;?的单体

为H2N—CH2—COOH和H2N—CH2—CH2—COOH。

3)若链节中间(不在端上)含有?(酯基)结构,其单体为两种,从

?中虚线处断开,羰基上加羟基,氧原子上加氢原子即得单体。

如:?的单体为

?和HOCH2CH2OH。;4)特殊情况

①含?基团的高聚物是HCHO和苯酚发生缩聚反应的产

物。

②高聚物?是环氧乙烷型物质开环的产物,其单体应

为?。;1.构建碳骨架

1)碳链增长

加聚反应、缩聚反应、酯化反应,醛或酮与HCN的加成。

如:CH3CHO+HCN???

?。

2)碳链减短

烷烃的裂化,酯类、糖类、蛋白质等的水解反应,烯烃、炔烃的氧化反应

及芳香烃侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化等。;2.官能团的引入

1)引入羟基的反应

①卤代烃的水解;②醛(酮)还原(与H2加成);③烯烃与水加成;④酯的水解等。

2)引入卤素原子的反应

①不饱和烃(烯烃、炔烃)与X2加成;②不饱和烃(烯烃、炔烃)与HX加成