苯并噻唑类化合物的合成的任务书.docxVIP

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  • 2024-03-30 发布于上海
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苯并噻唑类化合物的合成的任务书

任务:合成苯并噻唑类化合物

背景

苯并噻唑类化合物具有广泛的药理活性,包括抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗炎等作用。因此,其合成研究一直备受关注,吸引了大量化学家的兴趣。

任务

本实验旨在合成一种苯并噻唑类化合物,其合成步骤如下:

1.将苯乙酸和甲基丙烯酸乙酯在催化剂的存在下反应,得到苯乙酸-甲基丙烯酸酯。

2.将苯乙酸-甲基丙烯酸酯和异硫氰酸酯在碱的催化下缩合,得到苯并噻唑-2-酮。

3.将苯并噻唑-2-酮还原,得到目标化合物。

关键试剂和试剂用量:

苯乙酸:5mmol

甲基丙烯酸乙酯:5mmol

催化剂:甲基乙烯基甲基硅氧烷(0.1mol%)

异硫氰酸酯:5mmol

碱:三乙胺(1equiv)

氢氧化钠溶液(30%):适量

氢气,Pd/C:适量

实验步骤

1.准备苯乙酸-甲基丙烯酸酯

将苯乙酸(1.76g,15mmol)和甲基丙烯酸乙酯(2.13g,15mmol)加入干燥的圆底烧瓶内,并加入甲基乙烯基甲基硅氧烷(0.2mol%)作为催化剂,用氮气吹干,然后于室温下在磁力搅拌下反应一夜。检查反应物的完全消耗,对反应产物进行NMR鉴定。

2.准备苯并噻唑-2-酮

将苯乙酸-甲基丙烯酸酯溶于无水氯仿中,插入漏斗中加入异硫氰酸乙酯,然后缓慢滴加三乙胺,反应24小时。根据反应生成的氰基化合物,用氢氧化钠溶液中和pH值到中性后,将沉淀离

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