黄酮类化合物YH.ppt

********************************************************************************************************************************用HNMR法区别第180页,共184页，2024年2月25日，星期天结构鉴定从一种中草药中获一治疗慢性支气管炎的成分，该成分为淡黄色色结晶:mp178-182℃(分解),微溶于乙醇。Mg-HCl试验:为橙红色;ZrOCl2试验,显黄色,加柠檬酸后黄色褪去。Molish试验:紫红色,[α]D-211.9°(C2H5OH)元素分析:C%(56.3)H%(4.49)MS:448(M+)IR:3292,1667,1600,1500cm-1UV:λMeOHmaxnm(log):255(4.43),350(4.30)第181页,共184页，2024年2月25日，星期天样品33mg经2%H2SO4加热水解，冷却,水洗后过滤得浅黄结晶21mg(苷元),水解液经处理进行纸层析,证明有鼠李糖,1H-NMR波谱示鼠李糖端基H信号:δ5.05(1H,d,J=2Hz)苷元mp314℃(分解)Mg-HCl试验显红色,ZrOCl2试剂,显黄色,加柠檬试剂黄色不褪,Molish试验,阴性MS:302(M+)第182页,共184页，2024年2月25日，星期天苷元：UV:λMeOHmax:nm(log):256(4.21),371(4.16)加NaOH(5分钟)Ⅰ、Ⅱ峰分解加NaOAc277,387加NaOAc/H3BO3259,385加AlCl3270,450加AlCl3/HCl265,4251H-NMR6.2(d,1H,J=2.5Hz);6.5(d,1H,J=2.5Hz)6.9(d,1H,J=8.5Hz);7.6(d,1H,J=2.5Hz)7.8(dd,1H,J=2.5Hz及8.5Hz)试写出结构式。第183页,共184页，2024年2月25日，星期天感谢大家观看第184页,共184页，2024年2月25日，星期天******************************************************在黄酮醇全甲基化衍生物的质谱图上，B2+离子应当出现在m/z105(B环无羟基取代)，或135(-OCH3，示B环有一个羟基)，或165(有两个-OCH3，示B环有两个羟基)或195(有三个-OCH3，示B环有三个羟基)等处，其中最强的峰即为B2+离子。第148页,共184页，2024年2月25日，星期天具有2-OH或2-OCH3的黄酮醇类在裂解时有个重要特点，即可以通过失去OH·或OCH3·，形成一个新的稳定的五元杂环。第149页,共184页，2024年2月25日，星期天(二)黄酮苷类化合物的FD-MS

黄酮苷类化合物在El-MS上既不显示分子离子峰，也不显示糖基的碎片，故不宜用El-MS测定。而FD-MS谱可给出强烈的M+及[M+H]+。还给出葡萄糖基的某些碎片，为化合物的结构鉴定提供了重要的信息。第150页,共184页，2024年2月25日，星期天在FD-MS中，因为(M+23Na)离子的强度随着溶剂极性及发射丝电流强度的改变而变化，可用以帮助区别分子离子峰(M)+及伪分子离子峰[M+1]+。第151页,共184页，2024年2月25日，星期天槲皮素的光谱数据

1.UV?max(MeOH):371,256,206第152页,共184页，2024年2月25日，星期天2.IR:3500-3000(-OH),1670(C=O),1620(C=C)第153页,共184页，2024年2月25日，星期天3.1H-NMR(CD3OD):6.24(1H,d,J=2.0Hz,H-6),6.44(1H,d,J=2.0Hz,H-8),6.94(1H,d,J=8.5Hz,H-5’),7.68(1H,dd,J=8.5,2.1Hz,