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有机化合物的命名
命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、普通命名(习惯命名)、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名
称或根据名称写出结构式或构型式。
一.有机合物的命名方法
1.俗名及缩写有些化合物常根据它的来源而用俗名,要掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇是甲醇的俗称,酒精(乙醇)、甘醇(乙二醇)、甘油(丙三醇)、石炭酸(苯酚)、蚁酸(甲酸)、水杨醛(邻羟基苯甲醛)、肉桂醛(β-苯基丙烯醛)、巴豆醛(2-丁烯醛)、水杨酸(邻羟基苯甲酸)、氯仿(三氯甲烷)、草酸(乙二酸)、苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)、甘氨酸(α-氨基乙酸)、丙氨酸(α-氨基丙酸)、谷氨酸(α-氨基戊二酸)、D-葡萄糖、D-果糖(用费歇尔投影式表示糖的开链结构)等。还有一些化合物常用它的缩写及商品名称,如:RNA(核糖核酸)、DNA(脱氧核糖核酸)、阿司匹林(乙酰水杨酸)、煤酚皂或来苏儿(47%-53%的三种甲酚的肥皂水溶液)、福尔马林(40%的甲醛水溶液)、扑热息痛(对羟基乙酰苯胺)、尼古丁(烟碱)等。
2.普通命名(习惯命名)法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的
含义及用法。正:代表直链烷烃;异:指碳链一端具有CHCH结构的烷烃;新:3
CH3
CH3
3
结构的烷烃。CH
结构的烷烃。
CHC3
CH
3
伯:只与一个碳相连的碳原子称伯碳原子。
仲:与两个碳相连的碳原子称仲碳原子。
叔:与三个碳相连的碳原子称叔碳原子。
季:与四个碳相连的碳原子称季碳原子。
CH
如在下式中:EQ\*jc3\*hps27\o\al(\s\up8(1),C)H2
323
CHCH
C和
C和C都是伯碳原子,C是仲碳原子,C是叔碳原子,C是季碳原子。
15342
要掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄
基等。例如:
CH
3
CHCCH
33
CH
3
新戊烷
CH=CHCHCl
2
烯丙基氯
CH
3
CHCOH
3
CH
3
叔丁醇
3.系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
二.例题解析
1.烷烃的命名烷烃的命名是所有开链烃及其衍生物命名的基础。
876543
322例1、CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH3
322
CH3CH2CH
CH3
33
1CH
3
命名的步骤及原则:
(1)、选主链选择最长的碳链为主链,有几条相同的碳链时,应选择含取代基多的碳链为主链。
(2)、编号给主链编号时,从离取代基最近的一端开始。若有几种可能的情况,应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小。
(3)、书写名称用阿拉伯数字表示取代基的位次,先写出取代基的位次及名称,再写烷烃的名称;有多个取代基时,简单的在前,复杂的在后,相同的取代基合并写出,用汉字数字表示相同取代基的个数;阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。
根据此原则,上面的化合物命名为:2,3,4,7-四甲基辛烷。
2.几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。
简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。
例2、
CH3C=CH
CH
3
C=C
H
顺-2-丁烯
3
H
ClCHCH
23
C=C
CH
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