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有机化学反应方程式大全

有机化学

一、烯烃

1、卤化氢加成

（1）

【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。

【机理】

【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间

体。

【注】碳正离子的重排

（2）

【特点】反马氏规则

【机理】自由基机理（略）

【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。

【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。

【例】

2、硼氢化—氧化

【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成

是顺式的，并且不重排。

【机理】【例】3、X2加成【机理】

【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然

后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，

亲核试剂进攻主要取决于空间效应。

【特点】反式加成4、烯烃的氧化

1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。

3

H33

H

3稀冷KMnO

4

33MnO

O

H2O3

H33H3

2）热浓酸性高锰酸钾氧化

3）臭氧氧化

4）过氧酸氧化

5、烯烃的复分解反应

【例】

6、共轭二烯烃

1）卤化氢加成

2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应

【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，

4加成产物。

【例】

二、脂环烃

1、环丙烷的化学反应

【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似

碳碳双键。

【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。

【注】遵循马氏规则

【例】

2、环烷烃制备

1）武兹（Wurtz）反应

【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。

【例】

2）卡宾

①卡宾的生成

A、多卤代物的α消除

B、由某些双键化合物的分解

②卡宾与烯烃的加成反应

【特点】顺式加成，构型保持

【例】

③类卡宾

【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合

物，最常用的ZnI。

类卡宾是ICH

2

【特点】顺式加成，构型保持

【例】

三、炔烃

1、还原成烯烃

1）、顺式加成

2）、反式加成2、亲电加成

1）、加X

2【机理】

中间体

Br

+

R2R1

【特点】反式加成

2）、加HX

R

R

HBrRBr

（一摩尔的卤化氢主要为反式加成）

3）、加H

2

O

【机理】

【特点】炔烃水合符合马式规则。

【注】只有乙炔水合生成乙醛，其他炔烃都生成相应的酮。

3、亲核加成

1）、

2）、

3）、

4、聚合

5、端炔的鉴别

【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸，实验完毕，

应立即加浓硫酸把炔化物分解。

6、炔基负离子

【例】

三、芳烃

1、苯的亲电取代反应

1）卤代

2）硝化

3）磺化

4）傅-克（Friedel-Crafts）反应

①傅-克烷基化反应

【机理】

【注】碳正离子的重排,苯环上带有第二类定位基不能进行傅-克反

应。

【例】

②傅-克酰基化反应

【例】

2、苯环上取代反应的定位效应

1）第一类定位基，邻对位定位基，常见的有:

2）第二类定位基，间位定位基，常见的有：

【注】第一类定位基除卤素外，均使