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- 2024-04-12 发布于上海
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第十一章 酚和醌一、用系统命名法命名下列化合物:
25OH CH
2
5
.
OH OH
. 4.
1. 2
CH3
OH 3
CH3
CH
O2N
NO2
3
OH NO2
间甲酚 4－乙基－1，3－苯二酚 2，3－二甲基苯酚 2，4，6－三硝基苯酚
OH
.
35 OCH
3
CH3
.6
.
OH 7.
HO SO3H
CH32－甲氧基苯酚 1－甲基－2－萘酚 4－羟基苯磺酸
CH3
OH
OH
8. 9.
HO OH 10.
OHCH(CH3)2
9－蒽酚 1，2，3－苯三酚 5－甲基－2－异丙基苯酚
2NO
2
11.
OH
12.
O
C Cl
CO
5－硝基－1－萘酚 2－氯－9，10－蒽醌
二、写出下列化合物的结构式:
对硝基苯酚 2，对氨基苯酚 3，2，4－二氯苯氧乙酸
OH OH
OCHClCl
OCH
Cl
Cl
NO2
NH2
4．2，4，6－三溴苯酚 5。邻羟基苯乙酮 6，邻羟基乙酰苯
OH
Br Br
OH
COCH3
OH
COCH3
Br
7, 4－甲基－2，4－ 8，1，4－萘醌－ 9，2，6－蒽醌二磺酸二叔丁基苯酚 －2－磺酸钠
(CH
OH
3)3C
3)3C
O
SONa
SO3H
33 3
HSO3
OCH3 O O
O
10.醌氢醌 11，2，2－（4，4‘－二羟基 12，对苯醌单肟
苯基）丙烷
OO H O
O
O
CH3
HOC OH
CH3
NOH
O
O
H
三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式：
(1)
OH Fe
CH3 + FeCl
3
3-
O6CH3
O
6
(2)
OH
+CH3 Br/HO Br
+
2 2
OH
CH3
Br
(3)
OH
CH3 + NaOH
ONa
CH3
(4)
(5)
OH
+CH3 CH COCl
+
3
OH
+CH3 (CHCO)O
+
3 2
OCOCH
33OCOCH
3
3
CH3
CH3
OH
(6)
OH
+CH3 稀HNO
+
3
CH3
O2N
+
OH
CH3
NO2
(7)
OH
CH3 +Cl
2
Cl
(过量)
OH
CH3
(8)
OH
+CH3 浓HSO HO3S
+
2 4
Cl
OH
CH3
(9)
OH
CH3 + NaOH/(CH
)SO
32 4
SO3H
OCH 3CH
OCH 3
(10)
OH
CH3 +HCHO H+orOH-
OH
H3C CH
2OH
+
OH
CH3
四、用化学方法区别下列化合物：
CH2OH
OC3H CH3
NaOH
Na
H2
H2
H2
FeCl3aq
CH2OH
解：加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚
2，环己醇中含有少量苯酚。
解：用氢氧化钠水溶液萃取，分出少量苯酚。
3，苯甲醚和对甲苯酚
解：用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。
4，β－萘酚和正辛醇
解：用氢氧化钠水溶液处理，β－萘酚溶于氢氧化钠水溶液，分出正辛醇，水相用盐酸酸化，分出β－萘酚。
六、比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。
酸性由强到弱：
OH OH
NO2
OH OH
OH
NO2
NO2
NO2OH
NO2
NO2
OH
NO2
NO2
OH
硝基是吸电子基团，具有-R，-I效应，但是硝基的吸电子的效应对间位的影响比邻对位小。而羟基上电子云密度越小，酸性越强。
七、如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基？解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应，说明具有酚羟基。加入
三氯化磷能够发生反应，说明具有醇羟基。或者加入卢卡斯试剂，立即反应变浑，说明具有醇羟基。
八、在下列化合物中，那些形成分子内氢键，那些形成分子间氢键？
对硝基苯酚 2．邻硝基苯酚3．邻甲苯酚4．邻氟苯酚
解：1．对硝基苯酚形成分子间氢键2．邻硝基苯酚形成分子内氢键3．邻甲苯酚形成分子间氢键4．邻氟苯酚形成分子内氢键。
九、由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物：
间苯三酚
+ 3SO3
SO3HHO3S SO
SO3H
NaOH H+
OH
HO OH
2．4－乙基－1－3－苯二酚
+C2H
5Br
AlCl3
CH
2 52H2SO4
2 5
OH
C2H
C2H5
3
NaOH H+
OH
2 5SO3H C
2 5
对亚硝基苯酚
CHCH=CH
CH(CH3)2
CH3
C
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