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有机化学试题库〔二〕

一、写出以下化合物的名称或结构式〔10分〕：

7．4-甲基酰氨基己酰氯8．7,7-二甲基二环[2,2,1]-2,5-庚二烯

9．α-呋喃甲醛10．α-甲基葡萄糖苷

答复以下问题〔20分〕

1．以下物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。

a．H+b．RCH2+c．H2Od．RO—

e．NO2+f．CN—g．NH3h．

2．以下化合物中有对映体的是：。

3．写出以下化合物的最稳定构象：

4．按亲电加成反响活性大小排列的顺序是：〔〕＞〔〕＞〔〕＞〔〕。

5．以下化合物或离子中有芳香性的是：。

6．按SN1反响活性大小排列的顺序是：〔〕＞〔〕＞〔〕＞〔〕。

7．按E2消除反响活性大小排列的顺序是：〔〕＞〔〕＞〔〕。

8．按沸点由高到低排列的顺序是：〔〕＞〔〕＞〔〕＞〔〕＞〔〕。

a.3–己醇；b.正己烷；c.2–甲基–2–戊醇；d.正辛醇；e.正己醇。

9．按酸性由强到弱排列的顺序是：〔〕＞〔〕＞〔〕＞〔〕＞〔〕。

10．按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：〔〕＞〔〕＞〔〕＞〔〕。

三、完成以下反响〔打“*”号者写出立体化学产物〕〔20分〕

四、用化学方法鉴别〔5分〕：

乙醛

丙烯醛

三甲基乙醛

异丙醇

丙烯醇

乙烯基乙醚

五、写出以下反响的反响历程〔15分〕：

六、合成题〔20分〕

1．完成以下转化：

2．用三个碳以下的烯烃为原料〔其它试剂任选〕合成4-甲基-2-戊酮。

4．以甲苯为原料〔其它试剂任选〕合成间甲基苯胺。

七、推导结构〔10分〕

1．以下NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种？

〔1〕δ=1.02〔二重峰〕，δ=2.13〔单峰〕，δ=2.22〔七重峰〕。相当于：。

〔2〕δ=1.05〔三重峰〕，δ=2.47〔四重峰〕。相当于：。

〔3〕二组单峰。相当于：。

2．某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用那么生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反响生成F(C8H8O3)。试推断A~F的构造，并写出有关反响式。

有机化学试题库〔二〕

参考答案

一、每题1分〔1×10〕

1．3,6–二甲基–4–丙基辛烷

2．3–烯丙基环戊烯

3．N–甲基–N–乙基环丁胺〔或甲基乙基环丁胺〕

4．3–甲基戊二酸单乙酯

5．7–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇

6．(2Z，4R)-4–甲基–2–戊烯

二、每题2分〔2×10〕

1．亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g

2．有对映体存在的是：b、d

4．〔c〕＞〔a〕＞〔d〕＞〔b〕

5．有芳香性的是：a、c、d

6．〔a〕＞〔d〕＞〔c〕＞〔b〕

7．〔c〕＞〔a〕＞〔b〕

8．〔d〕＞〔e〕＞〔a〕＞〔c〕＞〔b〕

9．〔f〕＞〔d〕＞〔c〕＞〔a〕＞〔b〕

10．〔a〕＞〔c〕＞〔d〕＞〔b〕

三、每空1分〔1×20〕

四、5分

乙醛

丙烯醛

三甲基乙醛

异丙醇

丙烯醇

乙烯基乙醚

2,4–二硝基苯肼

+黄↓

+黄↓

+黄↓

－

－

－

Br2/CCl4

－

+褪色

－

－

+褪色

+褪色

I2+NaOH

+黄↓

－

－

+黄↓

－

－

金属Na

－

－

－

+↑

+↑

－

五、每题5分〔3×5〕

六、第1小题8分〔2×4〕；第2～4小题每题4分〔3×4〕

第1小题〔3分〕；第2小题〔7分〕

1.相当于：b；2.相当于：d；3.相当于：a。