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关于磺胺类药物分析

治疗细菌感染性疾病的化学合成药物第2页,共47页，2024年2月25日，星期天

课前回顾1.丙二酰脲类的鉴别反应有哪两个？2.苯巴比妥与亚硝酸钠—硫酸反应，呈什么现象？3.巴比妥类药物的杂质检查有哪些？第3页,共47页，2024年2月25日，星期天

教学目标1.掌握磺胺类药物的基本结构2.掌握磺胺类药物的性质3.熟悉常用磺胺类药物的结构式第4页,共47页，2024年2月25日，星期天

一、典型药物结构与性质基本结构——对氨基苯磺酰胺第5页,共47页，2024年2月25日，星期天

1.R：可被杂环取代，或乙酰化（磺胺醋酰钠）2.磺酰胺基上的氢，可被重金属取代（磺胺嘧啶银）第6页,共47页，2024年2月25日，星期天

《中国药典》2005版收载20余种磺胺嘧啶磺胺甲噁唑磺胺异噁唑磺胺多辛磺胺醋酰钠第7页,共47页，2024年2月25日，星期天

磺胺嘧啶

（sulfadiiazine；SD）第8页,共47页，2024年2月25日，星期天

磺胺甲噁唑

（sulfamethoxazoleSMZ）第9页,共47页，2024年2月25日，星期天

磺胺异噁唑

（sulfafurazole；SIZ）第10页,共47页，2024年2月25日，星期天

磺胺醋酰钠

（sulfacetamidesodium；SA-Na）第11页,共47页，2024年2月25日，星期天

磺胺多辛

（sulfadoxine）第12页,共47页，2024年2月25日，星期天

甲氧苄啶甲氧苄啶是否具有磺胺类结构？第13页,共47页，2024年2月25日，星期天

课堂活动请对磺胺嘧啶进行结构剖析找官能团分析化学性质第14页,共47页，2024年2月25日，星期天

酸碱两性酸碱两性化合物弱碱性：芳香第一胺弱酸性：磺酰胺基第15页,共47页，2024年2月25日，星期天

酸碱两性磺酰胺基上的氢原子受磺酰胺基吸电子效应的影响，比较活泼，从而使药物具有一定的酸性，故可溶于碱配成注射液可被某些金属离子（Ag、Cu、Co）取代生成难溶性的金属盐沉淀第16页,共47页，2024年2月25日，星期天

芳香第一胺谁有芳香第一胺？重氮化-偶合反应鉴别含量测定也可与芳醛缩合成有色的希夫碱第17页,共47页，2024年2月25日，星期天

取代杂环的特性含氮杂环具有较强的紫外吸收和红外吸收特征在酸性条件下，还可与生物碱沉淀剂发生沉淀反应可用于鉴别。第18页,共47页，2024年2月25日，星期天

当堂训练1.下列药物不具有磺胺类结构的是（）A.磺胺嘧啶B.磺胺甲噁唑C.磺胺异噁唑D.磺胺醋酰钠E.甲氧苄啶第19页,共47页，2024年2月25日，星期天

2.下列不属于磺胺类药物的主要性质的是（）A.酸性B.碱性C.取代基特性D.与芳醛缩合E.硫元素特征反应第20页,共47页，2024年2月25日，星期天

3.磺胺嘧啶N1上杂环取代基为（）A．嘧啶B.异恶唑C.呋喃D.咪唑E.吡啶第21页,共47页，2024年2月25日，星期天

4.下例试液为判断磺胺类药物具有酸碱两性的方法是（）A.pH计B.酚酞指示液C.稀酸和稀碱液D.石蕊试纸E.甲基橙指示液第22页,共47页，2024年2月25日，星期天

典型药物磺胺嘧啶第23页,共47页，2024年2月25日，星期天

二、实例分析磺胺嘧啶第24页,共47页，2024年2月25日，星期天

白色或类白色结晶性粉末在乙醇或丙酮中微溶，在水中几乎不溶；在氢氧化钠试液或氨试液中易溶在稀盐酸中溶解。取代基为嘧啶环具有芳香第一胺基——重氮化及重氮化-偶合反应具有磺酰胺基——与重金属离子的反应第25页,共47页，2024年2月25日，星期天

磺胺嘧啶

（sulfadiiazine；SD）第26页,共47页，2024年2月25日，星期天

（1）芳香第一胺的反应重氮化-偶合芳醛缩合（2）与硫酸铜试液的反应（铜盐反应）（3）取代基的反应（生物碱沉淀反应）（4）红外光谱法（红外分光光度法）1.鉴别第27页,共47页，2024年2月25日，星期天

（1）芳香第一胺的反应第28页,共47页，2024年2月25日，星