染料化学习题答案.docx

染料化学习题答案

第一章 染料概述

一．染料是能将纤维或其他基质染成一定颜色的有色有机化合物。成为染料需要具备以下两个条件：（1）可溶于水，或者可在染色时转变成可溶状态，对纤维有一定的亲合力。（2）能够使纤维着色，且上染后具有一定的染色牢度。

二．纺织纤维按其来源可以分为3类，植物纤维，动物纤维，合成纤维；对于植物纤维，如棉，麻可用直接染料，活性染料，还原染料，不溶性偶氮染料，硫化染料，缩聚染料进行染色。对于动物纤维，如羊毛，蚕丝可以用酸性染料，中性染料，媒染染料，活性染料进行着色。合成纤维，常见的有涤纶，锦纶，腈纶，涤纶可以用分散染料染色，锦纶可以用酸性染料染色，腈纶可以用阳离子染料染色。

第二章中料及其合成途径

二．合成染料中料中常用的重要的亲电取代反应有磺化、硝化、卤化，烷化，芳化。

磺化反应的作用即是在有机化合物分子中引入磺酸基。磺化目的：

通过引入磺酸基赋予染料水溶性。

染料分子中的磺酸基能和蛋白质纤维上的－NH3+生成盐键结合而赋予染料对纤维的亲和力。3．通过亲核置换，将引入的磺酸基置换成其他基团，如－OH、－NH2、－Cl、－NO2、－CN等，从而制备酚、胺、腈、卤代物、硝基化合物等一系列中间体。在染料中间体合成中主要是－SO3Na经碱熔成－ONa的反应。

硝化反应的作用即是在有机化合物分子中引入硝基。硝化目的：

作为制取氨基化合物的一条重要途径。

NO2

ZnOH-

NH NH

NO [H]H+

2分子重排

2

H+

NH2

NH2

NH2

硝基是一个重要的发色团，利用它的极性，加深染料颜色。

利用硝基的吸电子性，使芳环的其他取代基活化，易于发生亲核置换反应。

卤化反应的作用即在有机化合物分子中引入了卤素卤化目的：

可改善染色性能，提高染料的染色牢度。如四溴靛蓝的牢度比靛蓝好，颜色更加鲜艳，牢度好。

通过卤基（主要是－Cl、－Br）水解、醇解和氨化引入其他基团，主要

是－OH、－OR和－NH2

通过卤基，进行成环缩合反应，进一步合成染料

烷化的作用即在有机化合物分子中引入了烷基或芳基。烷基化目的：

在染料分子中引入烷基和芳基后，可改善染料的各项坚牢度和溶解性能；

在芳胺的氨基和酚羟基上引入烷基和芳基可改变染料的颜色和色光；

可克服某些含氨基、酚羟基染料遇酸、碱变色的缺点。

三．合成染料主要是由为数不多的几种芳烃（苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽醌等）作为基本原料而制得的。常用的中间体有，苯胺，硝基苯，卤代苯，烷基苯，苯酚，萘酚，苯磺酸，萘磺酸等

四．萘的磺化随磺化条件，特别是随温度的不同得到不同的磺化产物。低温

（60℃）磺化时，由于?位上的反应速率比β位高，主要产物为?取代物。随着温度的提高（165℃）和时间的推移，?位上的磺酸基会发生转位生成β-萘磺酸。（一）萘环上引入羟基的方法有（1）酸基碱熔反应：萘磺酸在高温下（300℃）与氢氧化钠或氢氧化钾共熔时磺酸基转变成羟基

SO3H

NaOH270℃

ONa OH

H+

。

羟基置换卤素反应：

H＋Ar-Cl ＋2NaOH Ar-ONa ＋NaCl＋H2OAr-OH

H＋

H＋Cl ONa OH

H＋

22NO NO NO

2

2

2

2NO NO

2

2

NO

2

2NH OH

2

15－20％HSO

羟基置换氨基反应：

2 4

200℃

（二）在萘环上引入氨基的反应，主要是硝基还原和氨解反应，（1）硝基

22NO NH

2

2

H/Pt

2

或Fe＋HCl

SOH SOH

的还原，如 3

3 。（2）氨解

OHNH3

OH

NH

3

NHHSO

4

3

NaOHNaHSO

3

2

反应如

五．蒽醌上引入羟基的常用的方法是酸基碱熔法，如

OONa +

O

ONa +

H

SOH O

OH3

OH

NaOH

2700C

O O O

蒽醌上引入氨基最常用的方法是氨解法：如β-氨基蒽醌

O

Cl

NH3

H-TH-P

O

NH2

OO

SO3H

NH3CatH-TH-P

OO

NH2

O O

第三章 重氮化偶合反应

一．重氮化反应机理：色基和盐酸与亚硝酸钠的反应称为重氮化反应。对于重氮化反应本身来说，溶液中具有一定的质子浓度是一个必要的条件,反应中，首先是盐酸与亚硝酸钠作用生成亚硝酸，在酸性介质中亚硝酸与酸反应生成亚硝化试剂，反应如下：

NaNO+HCl?HNO+NaCl

2 2

HNO+H+?HNO+2 2 2

HNO++Cl-?HO+NOCl

2 2 2

HNO++NO-?NO