有机化学课堂习题十二章.pdfVIP

1.芳环上可以发生那几种亲电取代反应？

卤代反应(氯、溴、碘)、硝化反应（硝基）、磺化反应（磺基）、Friedel-Crafts烷基化反应

（烷基）、Friedel-Crafts酰基化反应（酰基）

2.芳环亲电取代反应的机制是什么？

1.催化剂作用下形成高活性亲电试剂（亲电试剂+催化剂→强亲电试剂）

2.亲电试剂进攻苯环π键，形成环碳正离子（慢反应）

3.在碱的帮助下脱去质子，回复到稳定的芳香性苯环机构，得到取代产物

3.进攻芳环的亲电试剂（物种）是如何产生的？

催化剂与亲电试剂形成强亲电试剂。

+-

Cl-Cl-AlCl3

+Br-Br--FeBr3

I+(obtainedbyI+HNO)

23

+NO(obtainedbyHNO+HSO)

2324

+SOH(fromHSO)orSO

3243

R+(obtainedbyR-Cl+AlCl)

3

+

RC=O(obtainedbyRCOCl+AlCl)

3

4.当芳环上已有取代基时，再取代的基团进入原有基团的什么位置？

1.芳香环上连有致活基团（烷基、羟基、烷氧基、氨基、取代氨基等）：邻、对位

2.芳香环上连有强致钝基团（硝基、基、羰基等）：间位

3.芳香环上连有弱致钝基团（卤素）：邻、对位

5.邻对位定位基是否都使芳环活化？

否。卤代苯中的卤素也为邻对位取代基，但它是若致钝基，反应活性较苯低。

6.间位定位基也使芳环活化吗？

否，间位定位基为致钝基团，使得苯环上的电子云密度减小，反应活性比苯环低，所以

使其钝化。

6.取代基的空间位阻会影响邻对位比例吗？

会，随着烷基取代基的增大，邻位产物的比例下降

7.多取代苯的定位效应，活化基团和钝化基团都有，哪一种主要发生作用？

活化基团为主

8.多取代苯的定位效应，两个活化基存在时，那一个为主？

较强致活基团为主

9.多取代苯的定位效应，两个钝化基存在（有强弱），那一个确定定位效应？

较弱致活基团为主