14.1五元杂环化合物的结构和化学性质.pptxVIP

14-01五元杂环化合物的结构和化学性质主讲人：王刚

14-01五元杂环化合物的结构五元杂环化合物结构上的共同特点是环上的碳原子与杂原子均为sp2杂化成环原子共平面，并以σ键相互连接，没有参加杂化的p轨道彼此平行且侧面交盖形成闭合的共轭体系，该体系中共有六个p电子，这就构成了芳香体系

1.亲电取代反应14-01五元杂环化合物的化学性质a.硝化反应

1.亲电取代反应14-01五元杂环化合物的化学性质b.磺化反应

1.亲电取代反应14-01五元杂环化合物的化学性质c.卤化反应

1.亲电取代反应14-01五元杂环化合物的化学性质d.酰基化与烷基化反应

2.吡咯的酸碱性14-01五元杂环化合物的化学性质有机胺分子中的氮原子有孤对电子，所以有明显的的碱性不过，吡咯的碱性很弱，而苯胺中氮原子的孤对电子虽然与芳香体系-苯环形成了共轭，但是它本身并不是苯环芳香体系的组成部分破坏此共轭体系要比破坏芳香体系需要的能量低，所以碱性要强于吡咯

2.吡咯的酸碱性14-01五元杂环化合物的化学性质在吡咯分子中，氮原子以sp2杂化轨道与氢原子成键表现出更大的电负性，有利于N-H电离出H+，所以吡咯不但不显示碱性，反而显示弱酸性，其酸性强于乙醇弱于苯酚，它可以与固体氢氧化钠或氢氧化钾生成盐