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第六讲六元杂环化合物的构建第一节.吡啶的合成第二节.喹啉的合成第三节.其它六员杂环化合物的合成
第一节.吡啶的合成
1.HantzschDihydropyridine(Pyridine)Synthesis
Hantzsch1,4-dihydropyridineandpolyhydroquinolinederivativesweresynthesizedinexcellentyieldsinaqueousmicelles.ThereactioniscatalyzedbyPTSAandstronglyacceleratedbyultrasonicirradiation.
A.Kumar,R.A.Maurya,Synlett,2008,883-885.HighlyChemoselectiveMetal-FreeReductionofTertiaryAmidesJ.AM.CHEM.SOC.2008,130,18-19
2.Chichibabin(Pyridine)Synthesis
3.Petrenko-KritschenkoPyridineSynthesisFormationofpiperidonesviacyclizationoftwomolesofaldehydeandonemoleeachofacetonedicarboxylicesterandammoniaoraprimaryamine
4.Kr?hnkePyridineSynthesis
5.Guareschi-ThorpeCondensation
6.Bohlmann-RahtzPyridineSynthesisM.C.Bagley,R.Lunn,X.Xiong,TetrahedronLett.,2002,43,8331-8334.TheBohlmann-RahtzPyridineSynthesisallowsthegenerationofsubstitutedpyridinesintwosteps.Condensationofenamineswithethynylketonesleadstoanaminodieneintermediatethat,afterheat-inducedE/Zisomerization,undergoesacyclodehydrationtoyield2,3,6-trisubstitutedpyridines.
7.Ciamician-Dennstedt重排
Shi,F.;Tu,S.J.;Fang,F.;Li,T.J.ArkiVoc2005,parti,137–142屠树江王香善徐州师范大学化学系徐州师范大学化学系8.三组分合成
Bo?Jiang,Shu-Jiang?Tu,Parminder?Kaur,Walter?Wever,Guigen?Li.J.AM.CHEM.SOC.2009,131,11660–11661Four-ComponentDominoReactionLeadingtoMultifunctionalizedQuinazolines
10.analkyne2andaten-foldexcessofanitrile3inthepresenceofaCocatalystledtothepyridine4.Chem.Commun.2006,1313.J.AM.CHEM.SOC.2007,129,10096-100979.DirectSynthesisofPyridineDerivatives
CurrentOrganicChemistry,2005,9,141-161第二节.喹啉的合成
1.Skraupsynthesischemicalreactionusedtosynthesizequinolines.ItisnamedaftertheCzechchemistZdenkoHansSkraup(1850-1910).InthearchetypalSkraup,anilineisheatedwithsulfuricacid,glycerol,andanoxidizingagent,likenitrobenze
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