杂环化合物好.ppt

(3)吡啶重要的衍生物烟酸烟酰胺维生素B6烟碱(尼古丁)雷米封?-吡啶甲酰肼?-吡啶甲酸第31页,共43页，2024年2月25日，星期天58第32页,共43页，2024年2月25日，星期天(一)主要化学性质第33页,共43页，2024年2月25日，星期天第34页,共43页，2024年2月25日，星期天第35页,共43页，2024年2月25日，星期天3、氧化还原反应氧化反应优先发在苯环上，还原反应优先发生在吡啶环上。练习第36页,共43页，2024年2月25日，星期天1、具有芳香性，但电子离域不彻底，电子云分布不均匀；2、亲电取代发生在3-位上；反应条件同吡咯(磺化用吡啶三氧化硫络合物，硝化用乙酰硝酸酯)；3、性质相似于吡咯。能使盐酸松木片变红4、在空气中色变深并聚合成树脂状；5、在极稀的情况下，有香味，可作为香料。第37页,共43页，2024年2月25日，星期天?-羟基吲哚靛蓝，不溶于水，靛白，溶于水靛蓝染料来自于松蓝植物，它含有?-羟基吲哚，经空气中发酵后成靛蓝染料，靛蓝不溶于水，必须先将它用锌粉、亚硫酸钠、或硫酸亚铁等还原剂还原成靛白，将织物浸入靛白溶液后，又将织物在空气中氧化成靛蓝，这样靛蓝牢固地附着在织物上。第38页,共43页，2024年2月25日，星期天三、苯并吡喃及其衍生物黄离子(黄盐)2-苯基苯并吡喃哌盐，它使植物花果呈现各种颜色，叫花色素黄酮(去氢黄酮)2-苯基苯并吡喃酮呈黄色，是天然染料，并具有生理活性花青素正离子黄芩素第39页,共43页，2024年2月25日，星期天花青素正离子红色，存在于玫瑰中淡紫色花青素负离子，蓝色。存在于矢车菊中第40页,共43页，2024年2月25日，星期天四、嘌呤及基衍生物是由嘧啶和咪唑并联而成稠杂环化合物。它的羟基和氨基衍生物是核酸的重要组成部分，腺嘌呤鸟嘌呤注意：编号顺序第41页,共43页，2024年2月25日，星期天五、尿酸第42页,共43页，2024年2月25日，星期天感谢大家观看第43页,共43页，2024年2月25日，星期天关于杂环化合物好*杂环化合物是指： 成环的原子除碳以外，还有其它原子参与的比较稳定的一类化合物。*常见杂原子：O、S、N。 *注意：易开环的环状化合物不包括在内。 例：环醚、内酯、酸酐、内酰胺等。第2页,共43页，2024年2月25日，星期天(一、二)(一、二)第3页,共43页，2024年2月25日，星期天 1、杂环母核命名： 音译法(杂环外文名字音译，再加“口”字旁) 碳环母核名前加“杂”字。 2、复杂杂环化合物的命名 先将母核编号 取代基简单时：杂环为母体，注明取代基位次 取代基复杂时：取代基为主链，杂环当作取代基第4页,共43页，2024年2月25日，星期天Npyrimidine杂环母核音译命名法：thiophenefuranpyridine嘧啶1,3-氨杂苯吡咯氨杂茂喹啉1-氮杂萘噻吩呋喃N吡啶，氮杂苯第5页,共43页，2024年2月25日，星期天 杂环母核编号法： *一个杂原子的：杂原子编1号 *二个或以上杂原子的：从O-S-N-C的顺序编号 *二个相同杂原子：连有H或基团的杂原子为1号 *稠环中的公用碳不编号 *嘌呤的编号特殊 *注意：在不违反上述原则下，尽量使取代基为小号5第6页,共43页，2024年2月25日，星期天13(以杂环作为母体来命名)第7页,共43页，2024年2月25日，星期天带有复杂取代基的杂环化合物的命名?-吲哚乙酸植物生长激素?-吡啶甲酰肼抗肺结核药(雷米封)注意：一定要标明杂环基的位次。第8页,共43页，2024年2月25日，星期天结构分析：*C、N、O、S都是SP2杂化，所有环上原子共平面；*SP2杂化的N、O、S原子上都有一对未共用电子对处于P轨道上，参与了环上的共轭，形成了?56芳香环体系；*呋喃和噻吩中还有一对未共用电子对处于SP2轨道中。第9页,共43页，2024年2月25日，星期天三种基本性质：*具有芳香性，能发生亲电取代反应；*芳香性(或环稳定性)不如苯；*都具有一定程度的不饱和性，