格氏试剂-反应.pptVIP

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2024-04-27 发布于北京
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格氏试剂-反应.ppt

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格氏试剂的制法及用途制法：一卤代烃与镁反应(用醚作溶剂)R-X+Mg→RMgX乙醚(烃基卤化镁)CH3CH2Br+Mg→CH3CH2MgBr乙醚用途：格氏试剂与卤代烃、醛、CO2等反应，可以实现碳链增长，得到烃、醇、羧酸、酮等有机物。①与水或醇反应生成相应的烷烃。CH3CH2MgBr→CH3CH3ROH或H2O②与卤代烃反应生成加长碳链的烷烃。CH3CH2MgBr+CH3Br→CH3CH2CH3+MgBr2H2OH+δ-C=O+RMgX无水乙醚RC-OMgXRMg(OH)X+C-OHR-CH2-OH伯醇HH-C=O+RMgCl无水乙醚H2OH+RC-OMgClHHH2OH+RR-C-OMgClR′″叔醇RR-C-OHR′″无水乙醚R′R-C=O+RMgCl″H2OH+RR-C-OMgClH′无水乙醚HR-C=O+RMgCl′仲醇RR-CH-OH′③与醛酮加成反应，水解后生成醇。④格氏试剂与羰基化合物反应R/-C-XO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R/-C-RO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+CRR/OHRR/-C-OR//O=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R/-C-RO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+CRR/OHR其中：R、R/、R//为烷基、芳基X为Cl、Br⑤与格氏试剂反应（属于碱性条件开环）RCH2CH2OHMg(OH)X+H2O/H+RMgXCH2CH2ORCH2OMgXCH2+CH3CH2CH2CH2Br乙醚MgCH3CH2CH2CH2MgBrD2OCH3CH2CH2CH2D练习、