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有机化学基础知识点总结

物质结构简式

物质

结构简式

特性或特征反应

甲烷

CH4

与氯气在光照下发生取代反应

①加成反应：使溴水褪色

乙烯

CH2===CH2

②加聚反应

③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色

①加成反应

苯

②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)

①与钠反应放出H2

、与卤化氢生成卤代烃

乙醇

CH3CH2OH

②催化氧化反应：生成乙醛

③酯化反应：与酸反应生成酯

①弱酸性，但酸性比碳酸强

乙酸 CH3COOH

②酯化反应：与醇反应生成酯

乙酸乙酯

CH3COOCH2CH3

在酸性、碱性可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底

可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反

油脂

应

①遇碘变蓝色

淀粉

(C6H10O5)n

②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖

③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2

①水解反应生成氨基酸②两性③变性④颜色反应

蛋白质 含有肽键

⑤灼烧产生特殊气味

二、官能团的性质

官能团

官能团

主要性质

名称

结构

①加成反应(使溴的四氯化碳溶液褪色)

碳碳双键

②氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)

③加聚反应

羟基

—OH

①取代反应(酯化、两醇分子间脱水)

②与金属

②与金属Na的置换反应

③氧化反应(催化氧化、使酸性KMnO4溶液褪色)

①还原反应(催化加氢)

醛基

②氧化反应(催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊

液反应)

①弱酸性

羧基

②酯化反应

酯基

水解

三、官能团得引入

—OH＋HO；R—X＋

—OH

＋HO；R—X＋HO；R—CHO＋H；RCOR′

2

2

2

＋H2 R—COOR′＋H2O；多糖发酵

；

—X

烷烃＋X；烯(炔)烃＋X或HX；R—OH＋HX

官能

2

2

团的

R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢

引入

—CHO

某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解

R—CHO＋O；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；

—COOH

2

R—COOR′＋H2O

—COO—

酯化反应

官能团的消除

①消除双键：加成反应。

②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。

③消除醛基：还原和氧化反应。四、 有机综合推断

根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。

“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯(CROOR′)的水解反应。

“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。

4“浓H2SO、加热”为R—OH的消去或酯化反应。

4

4“浓H2SO、170℃”是乙醇消去反应的条件。

4

根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团

使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基（注意酚羟基的邻对位取代、液态有机物的萃取等）。

使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物、醇酚。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。

加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。

加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。

加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。(7)能与碳酸钠反应，则有酚—OH或—COOH

以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系

由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。

由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定

—OH与—COOH的相对位置。

根据关键数据推断官能团的数目

??2[Ag?NH3?2]＋

?? 2—

?? 2

―――――→2Ag

2Cu?OH?

―――――→Cu2O

2—OH(醇、酚、羧酸)

2NaH。

(3)2—

Na2CO3CO

――→2

，—

NaHCO3CO。

(4)COOH――→ 2 COOH――→ 2

(4)

3CHCOOH

3

(5)RCH2OH ―酯――化→CH3COOCH2R。

(M) (M＋42)

r r

五、有机物命名（注意阿拉伯数字表示取代基位置、中文数字表示取代基个数）烃基：烃分子失去一个或几个H原子后所剩余的原子团

－CH2CH3乙基 －CH2CH2CH3正丙基 －