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第31讲认识有机化合物
命题分析
高考对本讲内容的考查主要有①有机物的组成、结构和分类、一些重要官能团的结构简式及名称;②应用系统命名法给有机物命名;③有机化合物分子式及结构的确定,特别是确定分子结构的物理方法,如红外光谱和核磁共振氢谱,往往与限定条件下同分异构体的书写综合考查;④有机物的分子式、结构简式的书写;⑤有机分子中原子共线、共面的判断;⑥同分异构体的判断、书写等,在选择题和非选择题中均有出现,多与有机物的性质、制备、推断等综合考查。
真题演练
1.(2023·北京,11,3分)化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。
已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是(D)
A.K的核磁共振氢谱有两组峰
B.L是乙醛
C.M完全水解可得到K和L
D.反应物K与L的化学计量比是1∶1
[解析]A项,观察K的结构简式知,K具有对称结构,两端—NH2的4个H为一组峰,中间—NH2的2个H为1组峰,中间次甲基上的1个H为一组峰,核磁共振氢谱共有三组峰,错误;B项,L能够发生银镜反应,说明含有醛基,根据K与L反应生成M与H2O可知,K中的1个—NH2可与L中的1个—CHO发生反应生成1分子H2O,而由M的结构简式知,K中2个—NH2都发生了反应,因此L不是乙醛,而是乙二醛,错误;C项,M分子中只有酰胺基能够水解,水解后不能生成K和L,错误;D项,K与L发生的反应为+2H2O,则K与L的化学计量比是1∶1,正确。
2.(2023·湖北,4,3分)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(B)
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D.1mol该物质最多消耗9molNaOH
[解析]题给有机物中含有氧元素,则不属于烃类;含有酚羟基可以发生氧化反应和取代反应,含有的羧基也能发生取代反应。根据手性碳原子的概念,选择同时连有四个不同的原子或原子团的碳原子,可得1个题给有机物分子中共含有4个手性碳原子。1个题给有机物分子中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基,共消耗11molNaOH。综上所述故选B。
3.(2023·山东,12,4分)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是(C)
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应,的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
[解析]A项,X中存在醚键和碳碳双键,Y中存在醛基和碳碳双键,红外光谱可区分不同官能团,正确;B项,X中1与1′之间的单键可以旋转,两个碳碳双键平面可以旋转到同一个平面,正确;C项,符合条件的同分异构体有(标*的碳原子为手性碳原子,箭头处为插入“CH2”的位置),共5种,错误;D项,根据X与Y的异构化反应,可以得出的异构化产物的结构为,有醛基和碳碳双键,可发生银镜反应与加聚反应,正确。
4.(2023·全国甲,8,6分)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如图。下列有关该物质的说法错误的是(B)
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
[解析]A项,该分子中含有酯基,可以发生水解反应,正确;B项,该分子()中标*处的碳原子为饱和碳原子,与其他原子相连形成四面体结构,故该碳原子和与之相连的3个碳原子不共面,错误;C项,该分子中含有酯基和醚键,故含有2种含氧官能团,正确;D项,该分子中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,正确。
5.(2023·全国乙,8)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是(C)
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
[解析]A项,反应①为酯化反应,属于取代反应,正确;B项,反应②为羧基中的—OH与碳碳双键的加成反应,形成酯类物质,是合成酯的方法之一,正确;C项,根据中所有原子共平面可知,产物中中原子处于同一平面,通过碳氧单键的旋转可使中原子处于同一平面,由于与2个甲基相连的碳原子为饱和碳原子,因此2个甲基中的碳原子最多有1个处于前述平面内,故不可能所有碳原子共平面,错误;D项,产物可由乙酸与异丙醇反应得到,故其化学名称为乙酸异丙酯,正确。
本讲要点速记:
1.有机化合物的分类
根据碳骨架分为链状化合物和环状化合物;
根据有机化合物所含元素分为烃和烃的衍生物。
2.有机化合物的结构
有机化合物中碳原子的杂化类型有sp、sp2、sp3。
同分异构体有碳链异构、位置异构和官能团异构。
3.烷烃同分异构体书写规律
成直链,一条线。摘一碳
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