对溴苯胺的制备.doc

化学与环境学院

有机化学实验报告

实验名称对溴苯胺的制备

【实验目的】

掌握脱保护基乙酰基的方法；

巩固重结晶、熔点测定等基本操作方法。

【实验原理】（包括反应机理）

1、对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺，这是常见的去保护基的方法。其反应式如下：?

?

?????????????????对溴乙酰苯胺??????对溴苯胺

??m.p.?167~168℃??????????m.p.?66.4℃?????????????????

????????????d?1.717g/mL?????????d1.497g/mL??????????????????????????Mw?214?? ???????Mw?172?

??????????????????????4.52g??????????????????????理论产量：3.63g

2、原料及产物用途：

（1）乙酰苯胺可以用来制造硫代乙酰胺和染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺、对苯二胺，在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯；在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等；乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，具有退热镇痛作用，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称；还用作制青霉素G的培养

乙酰苯胺)*M(对溴苯胺)=m(对溴乙酰苯胺)/M(对溴乙酰苯胺*M(对溴苯胺)=4.52/214*172g=3.63g

实际产量：2.5g

产率：2.5/3.63*100%=68.9%

【实验讨论】

1、合成对溴苯胺的过程中，浓盐酸不能滴加太快，否则，反应过于剧烈。由于对溴苯胺易被氧化，所以，产物采用自然晾干的方式，不能烘干，否则会使对溴苯胺被氧化。

2、为什么对溴苯胺只有68.9%，是什么原因使得其产率偏低？

答：①在转移过程中有少量产品粘在容器内壁上未转移完全；

②用酒精灯加热，温度比较难控制，温度有时偏高，使得产物对溴苯胺容易被氧化，使产率降低；

③浓盐酸滴加过快，反应过去剧烈，副产物容易形成；

④在结晶时有少量对溴苯胺溶于水中，使产物消耗；

⑤pH的调节也会影响产率，若pH调节至弱碱性就会使得对溴苯胺形成盐的形式溶于水中，是产率降低。

3、该合成方法有什么不足之处？?

答：该方法毒性太大，每一步的原料、产物、试剂都有很强的毒性，且其步骤过多，繁冗复杂，副产物过多，产率重叠起来太低，不符合绿色化学的要求，需要更大的改进。

该方法可做何改进？

答：溴也是邻对位基团，若能先让苯与溴反应生成溴苯，再让溴苯直接与氨基试剂在催化剂的催化下生成邻溴苯胺和对溴苯胺，再进行筛选。这样既能缩减步骤，也能减少有毒试剂的使用，符合绿色化学的要求，产率也能大大提高。

【实验成绩】

指导老师签名：