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第三章酰化反应
向有机化合物分子中引入酰基
的反应
药物合成反应第三章酰化反应
第一节氧原子上的酰化反应
一醇的O-酰化
1羧酸为酰化剂(酯化反应)
RCOOH.cat:HSOHCl
24
质子酸BF3AlCl3Lewis酸
强酸性离子交换树脂
药物合成反应第三章酰化反应
其他一些活化剂:二环己基碳化二亚
胺(DCC)
偶氮二羧酸二乙酯
药物合成反应第三章酰化反应
(若用质子酸,则有副反应)
药物合成反应第三章酰化反应
2羧酸酯为酰化剂,普通羧酸活性较弱,
一般采用如下一些酯:羧酸硫醇酯、羧酸
吡啶酯、羧酸三硝基苯酯、羧酸异丙烯酯。
强活性酰化剂
药物合成反应第三章酰化反应
氢键
药物合成反应第三章酰化反应
n=589%n=1169%
药物合成反应第三章酰化反应
3酸酐酰化剂
羧酸—三氟乙酸酐混合酸酐
药物合成反应第三章酰化反应
如:
其他一些混合酸酐也可采用,如:
(羧酸-磺酸混合酸酐)
羧酸-多取代苯甲酸混合酸酐等。
药物合成反应第三章酰化反应
4酰卤为酰化剂
(可吸收HCl,催化此反应)
药物合成反应第三章酰化反应
5乙烯酮为酰化剂
药物合成反应第三章酰化反应
第二节氮原子上的酰化反应
药物合成反应第三章酰化反应
1羧酸为酰化剂
羧酸为弱酰化剂,加cat或活化剂(DCC)
药物合成反应第三章酰化反应
2羧酸酯为酰化剂
亲核加成-消除历程
药物合成反应第三章酰化反应
N-甲基吡咯
烷酮
药物合成反应第三章酰化反应
3酸酐为酰化剂
药物合成反应第三章酰化反应
4酰卤为酰化剂
药物合成反应第三章酰化反应
注:(1)酰化剂活性顺序:RCOIRCOBrRCOClRCOF
(2)O、P-位定位基可促进反应,如:
烷氧基、烃基、CHCONH-等;
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