有机合成推断题技巧及经典例题讲解.pdfVIP

-

有机推断解题技巧辅导教案

教学内容

本堂课教学重点：

1、掌握羧酸的性

2、掌握酯化反响

3、掌握有机合成的方法

有机合成

一、有机合成的过程

1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反响，生成具有特定构造和功能的有机化合物。

2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。

3、有机合成的思路：就是通过有机反响构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。

4、有机合成的关键—碳骨架的构建。

5、有机合成过程：

【思考与交流】〔学生思考、讨论，教师引导，得出答案〕

1.〔1〕醇的消去反响；〔2〕卤代烃的消去反响；〔3〕炔烃的加成反响。

2.〔1〕烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反响；〔2〕不饱和烃与H*或*的加成反响；〔3〕醇或酚的取代反响。

2

3.〔1〕烯烃与水的加成反响；〔2〕醛〔酮〕与氢气的加成反响；〔3〕卤代烃的水解反响；〔4〕酯的水解反响。

拓展1：引入-CHO，*些醇氧化

引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解

引入-COO-，酯化反响

拓展2：有机化学反响类型有取代反响、加成反响、消去反响、氧化反响、复原反响以及加聚反响

.z.

-

发生取代反响常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反响、醇与氢卤酸的反响、

酚的卤代、酯化反响、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反响

发生加成反响的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成

发生消去反响的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢

发生氧化反响的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。

发生复原反响的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。

发生加聚反响的常见有机物有烯烃、炔烃等。

下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。

【板书】二、逆合成分析法：

阅读课本，以〔草酸二乙酯〕为例，说明逆推法在有机合成中的应用。

(1)分析草酸二乙酯，官能团有；

(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反响物为和；

(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为

(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B；

(5)反推，乙醇的引入可用，或；

(6)由乙烯可用制得B。

分析思路：

书写上述6步的化学反响方程式：见课本66页至67页

讲：人吃五谷杂粮，哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道，阿斯匹林是一种常用药，它是怎样合成的呢？

请看下题。

【高考】以下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；

.z.

-

〔1〕写出①、②、③步反响的化学方程式，是离子反响的写离子方程式_________；

〔2〕B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_________；

〔3〕在〔2〕中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。

命题趋向】综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①

是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考察方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有

机综合性问题、开放性的考察形式。

一、知识网络

1、知识网1〔单官能团〕

水解