微项目探秘神奇的医用胶-【备好课】高中化学课件(鲁科版2019选择性必修3).pptxVIP

——有机化学反应的创造性应用;;手术线缝合;从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理;1.从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理

(1)理想的医用胶通常应满足以下性能需求

;(2)医用胶的安全性

①黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物等是否对人体有害。

②聚合物在人体内的代谢过程中,聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害。;(3)医用胶结构和性能的关系

首先,应含有能够发生聚合反应的官能团,如碳碳双键等;

其次,应含有对聚合反应具有活化作用的官能团,如邻近碳碳双键的氰基、酯基等;

再次,还应含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团,如氰基等。

具备上述结构特点的医用胶,室温下受到人体组织中的水的引发,可快速聚合,固化成膜,并与创面紧密镶嵌,表现出良好的黏合及止血性能。;【思考1】α-氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)是常用的医用胶,其结构简式为,该分子中含有哪些官能团?;提示氰基(—CN)中的碳原子和氮原子通过三键相连接,使得氰基相当稳定,通常在化学反应中都以一个整体存在。氰基具有较强的极性,对碳碳双键基团具有活化作用,使其在常温、常压下即可发生加聚反应。氰基体积小,能够深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键。

碳碳双键:能发生加聚反应,由小分子变为高聚物,使得医用胶可以由液态转变为固态。

酯基:有极性,使双键活化从而更易发生加聚反应,并增大聚合物分子间作用力;能发生水解反应,有利于医用胶使用后的降解。

黏合过程发生加聚反应。室温下受到人体组织中水的引发,可快速聚合,固化成膜。;【思考3】无机氰化物有剧毒，为什么504医用胶分子含有氰基却几乎没有毒性？;

通过结构转化改进医用胶的安全性等性能

;【思考4】分析α-氰基丙烯酸正丁酯的结构，和性质，推测在其使用过程中可能会出现哪些安全隐患？;【思考5】分析对比A、B、C与α-氰基丙烯酸正丁酯的分子结构差异推测结构修饰后的医用胶性能发生了哪些改变？;【思考6】推断如何利用有机化学反应实现从α-氰基丙烯酸甲酯到A转化？;总结;1、α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如右图。下列关于??-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是()

A.其分子式为C8H11NO2

B.分子中的碳原子有3种杂化方式

C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个

D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子;答案C;可能共平面的碳原子最多为7个,C错误;根据残基思想,由

C8H11NO2-C6H5=C2H6NO2可知,在—C2H6NO2中不存在不饱和键,则会存在—OH、—NH2、—CH3(或—CH2CH3、—CH2—),所以等效氢原子大于4种,D正确。;2.贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略)如图所示:

下列叙述错误的是();A.NaHCO3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛

B.1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOH

C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛;答案B