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取代基效应对化合物酸碱性的影响

摘要：取代基效应是有机结构理论的重要组成部分并且对化合理性质和化学性质

有着重大的影响，本文通过取代羧酸的酸性比较以及胺类质的碱性比较来阐述取代基效

应在化合酸碱性方面的影响。

关键词：诱导效应、共轭效应、空间效应、邻位效应、溶剂化作用

取代基效应对有机化合酸碱性的影响归纳起来有两个方面：（1）电子效应，包括诱

导效应、共轭效应和场效应。电子效应是通过影响电子云的分布，改变分子失去质子和得

到质子的能力，从而影响有机酸碱性（2）空间效应，是由于取代基的大小或形状引起分

子中特殊的张力或阻力的一种效应，空间拥挤程度在一定方面影响了结合质子的能力。下

面就以取代羧酸和胺类质中的几个经典案例来剖析一下取代基效应的影响。

（一）取代羧酸的酸性比较

酸性大小简单来说就是化合给出质子的能力，越容易离解出质子酸性就越强。

先来比较几个脂肪取代羧酸的酸性：查pKa表可知

运用电子效应的理论来解释就是：主要受诱导效应的影响，烃基给电子基团，羟基

和氯原子强烈的吸电子基团，其中氯的吸电子能力比羟基更强；烃基的给电子作用使得

羧基上的质子不易离去因此酸性最弱，而羟基和氯原子的吸电子作