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一、番茄红素的概况

番茄红素的概况

番茄红素属于烃类类胡萝卜素，含有11个共轭双键及2个非共轭碳-碳双键，分子量为536。由于它没有β-胡萝卜素那样的β-芷香酮环结构，所以不具有维生素A原活性。

番茄红素(ｌｙｃｏｐｅｎｅ)是类胡萝卜素中的一种,分子式为Ｃ40Ｈ56其结构如图1所示。

图1.1 番茄红素的全反式结构

番茄红素是类胡萝卜素中的一种，作为一种天然色素用于食品工业中。它在植物界的分布范围不很广，主要存在于番茄、西瓜、葡萄柚和木瓜等食物中。最早的有关番茄红素生物活性的报道是在1959年，Ernster和他的同事们发现辐射后的小鼠腹腔内注射蕃茄红素后生存率提高了，并能抵抗细菌的感染。现在许多流行病学和临床研究表明，摄食番茄制品可以降低癌的危险性，尤其是胃肠道和前列腺癌，而番茄红素是番茄制品中的主要类胡萝卜素。

近年来研究表明,番茄红素的抗氧化性很强,是ＶＥ的100倍,β胡萝卜素的2倍以上,它能高效淬灭人体中的单线态氧和清除自由基,从而起到抗癌、抑癌作用及活化免疫细胞等功能。番茄红素重要的营养价值和保健功能已经使它成为多功能性的食品配料,如:抗氧化剂、营养保健剂、天然色素等,随着研究的深入,

其应用有着更广阔的发展空间。番茄红素在自然界中分布较少,主要存在于番茄、西瓜、红色葡萄柚等食物中,其中在番茄中含量最高,且随成熟度升高而增加,在成熟番茄果实中含量可达3～14ｍｇ/100ｇ,我国新疆番茄中番茄红素含量多达40ｍｇ/100ｇ以上;番茄红素还存在于辣椒、西瓜、柿子、南瓜的果肉中。

（西红柿来自西方国家，传到中国后得了“西红柿”、“番茄”之名。有番茄中的“黄金”之称的番茄红素是食物中的一种天然色素成分，在化学结构上属于类胡萝卜素。番茄、西瓜和葡萄、柚等食物中番茄红素的含量很高，这些食物所具有的红或黄颜色主要就是由番茄红素引起的。现在人们已经研究出它具有抗氧化、抑制突变、降低核酸损伤、减少心血管

疾病及预防癌症等多种功能。）

番茄红素的物理化学性质

番茄红素又名ψ，ψ-胡萝卜素，是一种开链式的不饱和胡萝卜素，为胡萝卜素和叶黄素生物合成过程中的中间产物，经两步环化反应后即为胡萝卜素。其主要性质如下：

分子式为C40H56，分子量为536.88，针状深红色晶体（从二硫化碳和乙醇混合液中的析出物）；

熔点:174℃，可燃。

溶解性：不溶于水，难溶于甲醇、乙醇，可溶于乙醚、石油醚、己烷、丙酮，易溶于二硫化碳、氯仿、苯、沸腾乙醚、正己烷等有机溶剂。

番茄红素的结构：番茄红素大约有72种顺反异构体存在[4]，植物中存在的番茄红素几乎都是反式的，而在动物体内则顺式占多数。顺反异构体和反式异构体在物化性质上完全不同：顺反异构体颜色弱、熔点低、消光系数小，在紫外光谱中有一个新的吸收峰；反式结构耐热，熔点较高；另外加工工艺也会造成其异构化。全反式番茄红素是一种具有11个碳碳共轭双键的多不饱和脂肪族烯烃

（见图-1），溶于脂肪和油脂中并呈现红色。由于具有非环状结构，故不表现维生素A的生理活性。

番茄红素的稳定性：番茄红素具有两大特点。

（l）易氧化性。光照、温度、与氧接触、pH降低以及表面活性剂的作用均可使

番茄红素发生降解；酸对番茄红素具有较强的破坏作用，而碱的影响则不大；

（2）异构化性。番茄红素有72种顺式异构体结构。顺式结构与反式结构相比，物理化学性质的差异主要包括熔点的降低和消光系数的减小等，特别是消光系数的减小对于番茄红素的定量分析有一定的影响。在储藏和制备过程中，番茄红素的损失主要是由于发生氧化异构化和降解，因此要在低温、暗处保存，尽量避光。

番茄红素的生理功能

番茄红素是一种脂溶性类胡萝卜素，与β-胡萝卜素相比，它不是维生素A的前体，因而对番茄红素的早期研究主要集中在其热稳定性上。后来，随着人们对番茄红素生理功能的进一步认识，其生理功能及生产方法的研究逐渐成为热点之一。1989年DiMascio[6]等发现番茄红素在所有的类胡萝卜素中具有最强的消除单线态氧的作用；1999年MinhthyL等报道，与α－胡萝卜素、β－胡萝卜素相比，番茄红素对癌细胞的生长具有更强的抑制作用；1995年Giovannucci等的研究表明通过食用大量含有番茄红素的食品（新鲜番茄、番茄酱等）可减少前列腺癌的发病率。第四章将对之进行详细介绍。