有机推断--双烯合成.pdfVIP

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..

双烯合成练习

双烯合成反响是德国化学家Diels和Alder在1928年发现的,故又称尔斯—阿尔德反响。

这个反响在有机化学构造理论上很重要,在实际上有广泛的应用价值,是合成六元环化

合物的重要方法,因此,获尔斯和阿尔德获得1950年诺贝尔化学奖。

一、双烯合成反响

共轭二烯烃与含有C=C和C=C的不饱和化合物进展1,4-加成反响,生成六元环烯

烃的反响称为双烯合成反响,又称Diels--Alder反响。

双烯合成反响是可逆反响,正向成环反响的温度较低,逆向开环反响需要较高的温

度,这是因为成环反响断裂两个π键,而形成两个较稳定的σ键,最简单的例子是1,3丁

二烯与乙烯反响生成环己烯:

双烯体:通常把双烯合成反响中的共轭二烯烃称做双烯体。

亲双烯体:把双烯合成反响中的不饱和化合物称做亲双烯体。

练习

1、:,如果要合成,所用的原料可以是

A、2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔

B、1,3-戊二烯和2-丁炔

C、2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔

D、2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔

.v.

..

2、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反响得到:

〔也可表示为:+→〕

丁二烯乙烯环已烯

实验证明,以下反响中反响物分子的环外双键比环双键更容易被氧化:

现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按以下途径合成甲基环己烷:

请按要求填空:

〔1〕A的构造简式是;B的构造简式是。

〔2〕写出以下反响的化学方程式和反响类型:

反响④,反响类型

反响⑤,反响类型。

3、以烯烃为原料,合成某些高聚物的路线如下:

,△

〔1〕CHCH=CHCH的名称是。

33

.v.

..

〔2〕X中含有的官能团是。

〔3〕A→B的化学方程式是。

〔4〕D→E的反响类型是。

〔5〕甲为烃,F能与NaHCO反响产生CO。

32

①以下有关说确的是。

a.有机物Z能发生银镜反响b.有机物Y与HOCHCHOH互为同系物

22

c.有机物Y的沸点比B低d.有机物F能与己二胺缩聚成聚合物

②Y的同分异构体有多种,写出分子构造中含有酯基的所有同分异构体的构造简

式。

③Z→W的化学方程式是。

〔6〕高聚物H的构造简式是。

4、顺丁橡胶,制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:

CH2

HCCH2

:i.+

HCCH2

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