有机化学
一、烯烃
1、卤化氢加成
〔1〕
HX
R CH CH R
2
X
CH CH
3
【马氏规章】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】
HC X+ HC
3 3
快CH+CH
快
3
X
HC
CH 主
3
3
CH+ H+
2
慢HC X+ HC X 次
慢
3 3
CH+
2
【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排
〔2〕
HBr
R CH CH R CH CH Br
2 ROOR 2 2
【特点】反马氏规章
【机理】自由基机理〔略〕
【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。
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