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有机物的脱水反应
有机物能发生很多脱水反应,现对此类反应从脱水的官能团或基团的角度作
一简要归纳总结,希望对同学们有机化学反应的学习有所帮助。
1.羟基与氢原子
1.1一元醇的分子内脱水(即消去反应)。
如CH3CH2OH浓硫酸1700CCH2=CH2↑+H2O
例1:除甲醇外,饱和一元脂肪醇中不能发生消去反应的醇至少含有几个
碳原子?
解析:此类反应需要连有羟基的碳原子的相邻的碳原子上有氢原子,(CH3)
3CCH2OH是不能发生消去反应的碳原子数最少的醇。答案:至少含有六个碳原
子。
1.2二元醇的消去反应。
如(1)乙二醇分子内消去一分子水。
HO-CH2-CH2-OHCH2=CH—OH+H2O,CH2=CH—OHCH3CHO
(2)乙二醇分子内消去两分子水。
HO-CH2-CH2-OHCHCH↑+2H2O
1.3硝基苯的制备。
苯与浓硫酸、浓硝酸的混合液共热
+HO-NO2NO2+H2O
1.4一氧化碳的实验室制法。
甲酸与浓硫酸混合
CHOHOCO↑+H2O
2.羟基与羟基
一定条件下:
2.1一元醇的分子间脱水。
如CH3CH2OH+CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
2.2二元醇的分子内和分子间脱水。
如(1)乙二醇分子内脱水。
(3)缩聚反应。
nHOCH2CH2OH[CH2CH2O]n+nH2O
2.3一个碳原子上连有两个羟基可以自动脱水。
例2:甲烷与氯气的混合气体光照后的产物在碱性条件下水解,生成的产物
是什么?
解析:CH3ClCH3OH
CH2Cl2CH2(OH)2HCHO
CHCl3CH(OH)3HCOOH
CCl4C(OH)4CO2
答案:CH3OH、HCHO、HCOOH、CO2。
3.羧基与羟基(酯化反应)
3.1一元羧酸与一元醇。
如CH3COOH+CH3CH2OH催化剂加热CH3COOCH2CH3+H2O
3.2一元羧酸与二元醇。
如乙酸与乙二醇。
(1)脫去一分子水。
CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH+H2O
(2)脱去两分子水。
3.3二元羧酸与一元醇。
如乙二酸与乙醇。
(1)脱去一分子水。
HOOC-COOH+CH3CH2OHHOOC-COOCH2CH3+H2O
(2)脱去两分子水。
HOOC-COOH+2CH3CH2OHCOOCH2CH3COOCH2CH3+2H2O
3.4二元羧酸与二元醇。
如乙二酸与乙二醇。
(1)脱去一分子水。
HOOC-COOH+HOCH2CH2OHHOOC-COOCH2CH2OH+H2O
(2)脱去两分子水。
(3)缩聚反应。
3.5葡萄糖与乙酸的酯化反应。
一定条件下:
CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHCH2OOCCH3(CHOOCCH3)
4CHO+5H2O
3.6醇酸的脱水。
4.羧基与羧基
如一定条件下:
乙酸生成乙酸酐。
2CH3COOH(CH3COO)2O+H2O
邻苯二甲酸生成邻苯二甲酸酐。
5.羰基与氢原子
如酚醛树脂的制备。
又如维纶(聚乙烯醇缩甲醛)的生成。
6.羧基与氨基
羧基与氨基之间的脱水反应与上述羧基与羟基之间的脱水反应相似,不再一
一说明。现举几例如下:
6.1二元羧酸与二元胺之间。
例3:Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维.它可由间苯二甲酸和间苯二胺在
一定条件下以等物质的量缩聚合成.请把No
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