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有机物的脱水反应

有机物能发生很多脱水反应,现对此类反应从脱水的官能团或基团的角度作

一简要归纳总结,希望对同学们有机化学反应的学习有所帮助。

1.羟基与氢原子

1.1一元醇的分子内脱水(即消去反应)。

如CH3CH2OH浓硫酸1700CCH2=CH2↑+H2O

例1:除甲醇外,饱和一元脂肪醇中不能发生消去反应的醇至少含有几个

碳原子?

解析:此类反应需要连有羟基的碳原子的相邻的碳原子上有氢原子,(CH3)

3CCH2OH是不能发生消去反应的碳原子数最少的醇。答案:至少含有六个碳原

子。

1.2二元醇的消去反应。

如(1)乙二醇分子内消去一分子水。

HO-CH2-CH2-OHCH2=CH—OH+H2O,CH2=CH—OHCH3CHO

(2)乙二醇分子内消去两分子水。

HO-CH2-CH2-OHCHCH↑+2H2O

1.3硝基苯的制备。

苯与浓硫酸、浓硝酸的混合液共热

+HO-NO2NO2+H2O

1.4一氧化碳的实验室制法。

甲酸与浓硫酸混合

CHOHOCO↑+H2O

2.羟基与羟基

一定条件下:

2.1一元醇的分子间脱水。

如CH3CH2OH+CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O

2.2二元醇的分子内和分子间脱水。

如(1)乙二醇分子内脱水。

(3)缩聚反应。

nHOCH2CH2OH[CH2CH2O]n+nH2O

2.3一个碳原子上连有两个羟基可以自动脱水。

例2:甲烷与氯气的混合气体光照后的产物在碱性条件下水解,生成的产物

是什么?

解析:CH3ClCH3OH

CH2Cl2CH2(OH)2HCHO

CHCl3CH(OH)3HCOOH

CCl4C(OH)4CO2

答案:CH3OH、HCHO、HCOOH、CO2。

3.羧基与羟基(酯化反应)

3.1一元羧酸与一元醇。

如CH3COOH+CH3CH2OH催化剂加热CH3COOCH2CH3+H2O

3.2一元羧酸与二元醇。

如乙酸与乙二醇。

(1)脫去一分子水。

CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH+H2O

(2)脱去两分子水。

3.3二元羧酸与一元醇。

如乙二酸与乙醇。

(1)脱去一分子水。

HOOC-COOH+CH3CH2OHHOOC-COOCH2CH3+H2O

(2)脱去两分子水。

HOOC-COOH+2CH3CH2OHCOOCH2CH3COOCH2CH3+2H2O

3.4二元羧酸与二元醇。

如乙二酸与乙二醇。

(1)脱去一分子水。

HOOC-COOH+HOCH2CH2OHHOOC-COOCH2CH2OH+H2O

(2)脱去两分子水。

(3)缩聚反应。

3.5葡萄糖与乙酸的酯化反应。

一定条件下:

CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHCH2OOCCH3(CHOOCCH3)

4CHO+5H2O

3.6醇酸的脱水。

4.羧基与羧基

如一定条件下:

乙酸生成乙酸酐。

2CH3COOH(CH3COO)2O+H2O

邻苯二甲酸生成邻苯二甲酸酐。

5.羰基与氢原子

如酚醛树脂的制备。

又如维纶(聚乙烯醇缩甲醛)的生成。

6.羧基与氨基

羧基与氨基之间的脱水反应与上述羧基与羟基之间的脱水反应相似,不再一

一说明。现举几例如下:

6.1二元羧酸与二元胺之间。

例3:Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维.它可由间苯二甲酸和间苯二胺在

一定条件下以等物质的量缩聚合成.请把No

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