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第4节羧酸氨基酸和蛋白质课时1
1.了解羧酸的结构特点及主要物理性质;2.掌握羧酸到醇、酯的转化等主要化学性质;3.能举例说明羧基与羰基、羟基性质的差别,体会官能团之间的相互作用对有机化合物性质的影响。
白醋、黑醋、苹果醋、麦芽醋联想·质疑联想·质疑羧酸的组成是怎样的?决定羧酸性质的官能团是什么?
一、羧酸1.羧酸的结构—C—OHO(1)定义:(2)官能团:饱和一元羧酸通式:或—COOH由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。羧基(3)表达方式:一元羧酸可写为R—COOHCnH2nO2
1.选取分子中有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为“某酸”。2.从羧基开始给主链碳原子编号。3.在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如:
2.羧酸的分类羧酸按烃基分类脂肪酸芳香酸,如苯甲酸按羧基数目一元羧酸,如乙酸CH3COOH二元羧酸,如乙二酸HOOC—COOH低级脂肪酸,如甲酸、丙烯酸等高级脂肪酸硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH……
3.几种常见的羧酸蚁酸甲酸是有刺激性气味的无色液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶。羧基醛基工业上作还原剂,在医疗上可用作消毒剂。(1)甲酸H—C—O—HO用途:[思考]如何鉴别甲酸和乙酸?利用银氨溶液或新制的氢氧化铜。
(2)苯甲酸(安息香酸)苯甲酸是一种白色针状晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。乙二酸是最简单的二元羧酸。无色透明晶体,能溶于水或乙醇,通常含有结晶水。以钠盐或钙盐形式广泛存在于植物中。草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体肾结石和膀胱结石的主要成分。(3)乙二酸(草酸)COOHHOOC-COOH
4.羧酸的物理性质…氢键熔、沸点溶解度(1)水溶性:…①分子中碳原子数目小于4的羧酸与水互溶;②随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
(2)熔沸点:由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多,羧酸的沸点比相应的醇的高。相对分子质量沸点乙酸60118℃1-丙醇6097.4℃
断裂C-H键,α-H被取代5.羧酸的化学性质交流·研讨交流·研讨下面是丙酸的结构式,请在式中标出可能发生化学反应的部位,并推测可能发生什么类型的化学反应。基团间的相互影响:官能团:键的极性:键的饱和性:δ+δ-O—H断裂:解离出氢离子,表现酸性C—O断裂:—OH被取代,生成酯、酰胺等难加成α羟基对羰基的影响,使羧基中的羰基较难发生加成反应,只有在特定条件或催化剂作用下,反应才能进行。
(1)C—O断裂:—OH被取代,生成酯、酰胺等
活动·探究活动·探究乙酸乙酯的制备【实验目的】【实验用品】设计合理方案完成乙酸乙酯的制备。按一定体积比配好的无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物,饱和Na2CO3溶液;pH试纸,试管,橡胶塞,玻璃导管,酒精灯,铁架台(带铁夹),沸石(碎瓷片)等。【反应原理】CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸△
【实验装置】实验操作实验装置乙醇乙酸浓硫酸饱和Na2CO3溶液(1)按图连接实验装置,检查气密性(2)在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物,试剂总体积不超过试管容积的1/3,并加入沸石(3)在另一支试管中加入饱和Na2CO3溶液,准备承接导管中流出的产物,导管口不要伸入Na2CO3溶液中(4)点燃酒精灯,加热反应物至微微沸腾后,改用小火加热(5)观察饱和Na2CO3溶液上方形成的酯层,获得粗制乙酸乙酯饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成,且能闻到香味。
为了使反应液完全混合,先放密度小的物质,然后放密度大的物质。为了防止稀释浓硫酸的过程中,浓硫酸飞溅应先加乙醇,再加浓硫酸,最后加乙酸,然后加热。①反应乙酸;②溶解蒸出的乙醇;③降低酯的溶解性,便于分层(盐析)。思考与交流Ⅰ.制备乙酸乙酯的实验中,浓硫酸的作用是什么?主要是作为催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需的时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。Ⅱ.制备乙酸乙酯的实验中,加入实验试剂的顺序是什么,为什么?Ⅲ.制备乙酸乙酯的实验中,饱和Na2CO3的作用是什么
Ⅴ.制备乙酸乙酯的实验中,既要对反应物加热,又不能使温度过高的原因是?加快反应速率;使生成的乙酸乙酯及时蒸出,从而提高乙酸的转化率。但是温度不要过高,否则乙醇、乙酸等反应物会大量挥发。Ⅳ.制备乙酸乙酯的实验中,长导管的作用是什么?思考与交流冷凝回流
Ⅵ.在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?请结合化学反应原理的
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