大学有机化学总结41686.docx

有机化学总结

一、有机化合物的命名

、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反与Z、E两种方法。

简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反与Z、E就是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定就是Z型,反式的不一定就是E型。例如:

CH3-CH2 Br

C=C (反式,Z型)

H CH2-CH3

CH3-CH2 CH3

C=C (反式,E型)

H CH2-CH3

脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。

、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L与R、S,

D、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的就是应用R、S标记法,它就是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如:

COOH 根据投影式判断构型,首先要明确,HNH2 在投影式中,横线所连基团向前,

CH2-CH3 竖线所连基团向后;再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中:

－NH2－COOH－CH2-CH3－H;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向瞧三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为S。在上式中,从－NH2 －COOH－CH2-CH3为顺时针方向,因此投影式所代表的化合物为R构型,命名为R-2-氨基丁酸。

、双官能团化合物的命名双官能团与多官能团化合物的命名关键就是确定母体。常见的有以下几种情况:

①当卤素与硝基与其它官能团并存时,把卤素与硝基作为取代基,其它官能团为母体。

②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而就是以醇、醛、酮、羧酸为母体。

③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。

④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。

⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。

杂环化合物的命名 由于大部分杂环母核就是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法。要注意取代基的编号。

1、能够用系统命名法命名各种类型化合物:

包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃与多环置换脂环烃中的螺环烃与桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:－COOH＞－SO3H＞

－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C

＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2),并能够判断出Z/E构型与R/S构型。

2、根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式立体结构的表示方法:

伞形式:

HH3C

COOH

C

OH

锯架式:H

CH

3

H OH

OH

CH

HH

H

H H H

25

COOH

纽曼投影式:

H

菲舍尔投影式:H OH

H H

HH CH

H H 3

构象(conformation)

乙烷构象:最稳定构象就是交叉式,最不稳定构象就是重叠式。

正丁烷构象:最稳定构象就是对位交叉式,最不稳定构象就是全重叠式。

环己烷构象:最稳定构象就是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象就是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象就是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。

立体结构的标记方法

1. Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,

在相反侧,为E构型。

CH Cl CH CH

3 3 2 5

C C C C

H CH H Cl

2 5

(Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯

3H2、 顺/反标记法:在标记烯烃与脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。

3

H

333CH CH CH HC C 3 3C C

3

3

3

CH CH CH

HH H H CH H

H

3

CH H

3

顺－2－丁烯

反－2－丁烯 顺－1,4－二甲基环己烷 反－1,